203866-17-5
中文名称
N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯
英文名称
BOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER
CAS
203866-17-5
分子式
C11H17F2NO4
分子量
265.25
MOL 文件
203866-17-5.mol
更新日期
2025/08/01 09:38:58
203866-17-5 结构式
基本信息
中文别名
4-二氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(2S)-2-(甲氧羰基)-4
N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯
N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯,98%
1-叔丁基2-甲基-4,4-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯
(2S)-2-(甲氧羰基)-4,4-二氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(2S)-2-(甲氧羰基)-4,4-二氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(S)-1-叔丁基 2-甲基 4,4-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯
1-叔丁基-2-甲基-(2S)-4,4-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯
英文别名
BOC-L-PRO(4,4-DIFLUORO)-OMEMethyl (S)-1-Boc-4,4-difl...
BOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER
N-Boc-4,4-difluoro-L-proline methyl ester
N-T-BOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER
N-Boc-4,4-Difluoro-L-proline Methyl ester 97%
N-Boc-4,4-difluoro-L-proline Methyl Ester,99%e.e.
BOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER USP/EP/BP
N-Boc-4,4-Difluoro-
Methyl (S)-1-Boc-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物物理化学性质
熔点41-46 °C
沸点293℃
密度1.22
闪点110 °C
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)-8.00±0.60(Predicted)
形态White to off-white crystalline powder
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H17F2NO4/c1-10(2,3)18-9(16)14-6-11(12,13)5-7(14)8(15)17-4/h7H,5-6H2,1-4H3/t7-/m0/s1
InChIKeyRQDZKOOUQIDZOG-ZETCQYMHSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(F)(F)C[C@H]1C(OC)=O
制备方法
方法1
102195-80-2
203866-17-5
以BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯的一般步骤：在0℃下，将中间体5a（300g，1.23mmol，1.00当量）溶于二氯甲烷（30mL）中，缓慢滴加DAST（1.80g，11.2mmol，9.00当量）的二氯甲烷（10mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水溶液（1×30mL）和盐水（3×30mL）依次洗涤反应混合物。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到中间体5b（300mg，收率92%）为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/123257, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Patent: WO2013/96771, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[3] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 7, p. 2443 - 2453
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7589 - 7613
[5] Patent: WO2005/23762, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72