203866-14-2
中文名称
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
英文名称
BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
CAS
203866-14-2
分子式
C10H16FNO4
MDL 编号
MFCD06796085
分子量
233.24
MOL 文件
203866-14-2.mol
更新日期
2024/04/15 16:17:57
203866-14-2 结构式
基本信息
中文别名
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸
英文别名
(2S,4R)-4-FLUORO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTERBOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
N-BOC-(4S,2R)-4-FLUORO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
N-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE
(2R,4S)-N-Boc-trans-4-Fluoro-D-proline methyl ester
(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline
(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected
trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected
(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid
(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE
(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N-BOC protected
(2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid
(2S,4R)-1-Boc-4-fluoro-2-pyrrolidinecarboxylic Acid
N-(tert-Butoxycarbonyl)-trans-4-fluoro-L-proline
物理化学性质
熔点115-119°C
沸点346.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率-69 ° (C=1, MeOH)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.53±0.40(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform
InChIKeyYGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N
常见问题列表
应用
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体，可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料，先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。制备
步骤1）化合物9-2的合成
将化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下，缓慢滴入Et2NSF3 （8.85mL,67.3mmol），滴毕，恒温反应2.0小时后，室温反应19小时。反应完全后，加入氯化铵 水溶液（100mL）淬灭反应，水层用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水 Na2SO4干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黄色液体 7.75g，产率：70%。
步骤2）化合物9-3的合成
将化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下，缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液（1.98g,30mL），滴毕，室温反应2.0小时。反应完全后，用稀盐酸（1M）调节反应液的pH值 至5，除去THF后，水层用稀盐酸（1M）调节pH值至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有机相，用 饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩后得到白色固体5.27g，产率：96%。