204078-31-9
中文名称
3-吗啉-4-苯甲腈
英文名称
3-MORPHOLIN-4-YLBENZONITRILE
CAS
204078-31-9
分子式
C11H12N2O
分子量
188.23
MOL 文件
204078-31-9.mol
204078-31-9 结构式
基本信息
中文别名
3-吗啉代苯甲腈3-吗啉基苯甲腈
3-吗啉-4-苯甲腈
英文别名
3-morpholinobenzonitrile4-(3-Cyanophenyl)morpholine
3-MORPHOLIN-4-YLBENZONITRILE
3-(4-Morpholinyl)Benzonitrile
Benzonitrile, 3-(4-morpholinyl)-
3-(Morpholin-4-yl)benzonitrile97%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点240 °C
沸点352.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.15±0.40(Predicted)
形态Solid
制备方法
方法1
110-91-8
873-62-1
204078-31-9
以3-羟基苯腈和吗啉为原料合成3-吗啉基苯甲腈的一般步骤如下： 1. 在氩气保护下，将3-羟基苯腈（1.77g，14.9毫摩尔）和三乙胺（6.30ml，45.2毫摩尔）溶解于二氯甲烷（75ml）中，冷却至-10℃并搅拌。 2. 缓慢滴加溶解于二氯甲烷（15ml）的三氟乙酸酐（3.79ml，22.5毫摩尔）溶液，继续在-10℃下搅拌反应混合物1.5小时。 3. 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。向浓缩残渣中加入碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取。 4. 有机层用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，浓缩滤液。 5. 使用硅胶柱色谱法（洗脱剂：氯仿/甲醇=100:1）纯化浓缩残渣，得到油状中间体。 6. 将上述油状中间体溶解于乙腈（40ml）中，加入吗啉（33.0ml，378毫摩尔），回流搅拌3天。 7. 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂及未反应的吗啉。向浓缩残渣中加入水，用氯仿萃取。 8. 有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩滤液。 9. 最后，使用硅胶柱色谱法（洗脱剂：氯仿/己烷=1:2）纯化浓缩残渣，得到目标产物3-吗啉基苯甲腈，为油状物质（0.74g，收率26%）。 产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ（ppm）3.15-3.19（4H，m），3.83-3.88（4H，m），7.09-7.18（3H，m），7.34（1H，dd，J=7.6Hz，7.6Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2002/193389, 2002, A1
[2] Patent: US6127541, 2000, A