205448-66-4
中文名称
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
英文名称
Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate
CAS
205448-66-4
分子式
C12H10ClNO3
分子量
251.666
MOL 文件
205448-66-4.mol
更新日期
2024/04/21 09:07:19
205448-66-4 结构式
基本信息
中文别名
乐伐替尼原料一中间体34-氯-7-甲基喹啉-6-甲酸 甲酯
4-氯-7-甲氧基-6-喹啉羧酸甲酯
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
英文别名
lenvaint-D4-chloro-7-methoxy...
Methyl 4-chloro-7-methoxy...
Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate
4-chloro-7-methoxy-6-Quinolinecarboxylic acid methyl ester
4-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
6-Quinolinecarboxylic acid, 4-chloro-7-methoxy-, methyl ester
物理化学性质
熔点>125oC (dec.)
沸点377.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.98±0.30(Predicted)
形态固体
颜色浅橙色至橙色
常见问题列表
化学性质
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯在常温常压下为亮黄色或者橘黄色固体，其属于苯喹啉类衍生物，具有一定的碱性，主要用于药物、染料的合成。用途
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯可用于药物分子和染料的制备，例如可用于制备药物分子乐伐替尼，乐伐替尼为一种口服多靶点酪氨酸激酶(RTK)抑制剂，除抑制促血管生成和致癌信号通路相关ＲTK外，还能够选择性抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体的激酶活性。在有机合成转化中，结构中的酯基可以很容易地转变为羟基或者醛基等官能团；此外，氯原子可以被亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的产物。合成方法
往真空干燥的反应瓶中，在氮气氛围下加入前体化合物二氢喹啉（21.46毫摩尔），然后慢慢地加入20毫升的亚硫酰氯，然后在搅拌的状态下向反应混合物中慢慢地加入三滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）,搅拌反应混合物使之完全溶解。将得到的混合物在125度下加热反应3小时，等反应结束后，首先将反应混合物冷却至室温，然后混合物在真空状态下蒸发以除去溶剂，溶剂旋干之后会有固体析出。将析出的固体加入到二氯甲烷（250毫升）中，然后往得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液（500毫升），然后分离两相，其中水层用二氯甲烷（250毫升）萃取三次，合并二氯甲烷层，然后用盐水清洗合并的二氯甲烷有机层，所得的有机层用无水硫酸钠干燥，然后过滤出去硫酸钠固体，得到的滤液在真空状态下浓缩得到固体即为目标产物4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯。
图 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯的合成路线