20577-27-9
中文名称
2-羟基-3-氰基吡啶
英文名称
2-Hydroxy-3-cyanopyridine
CAS
20577-27-9
分子式
C6H4N2O
MDL 编号
MFCD07363805
分子量
120.11
MOL 文件
20577-27-9.mol
更新日期
2025/08/13 11:06:38
20577-27-9 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-3-氰基吡啶3-氰基-2(1H)-吡啶酮
英文别名
2-HYDROXY-3-CYANOPYRIDINE2-HYDROXY-3-PYRIDINECARBONITRILE
3-CYANO-2(1H)-PYRIDINONE
3-CYANO-2-HYDROXYPYRIDINE
2-Hydroxypyridine-3-carbonitrile
1,2-Dihydropyridine-2-oxo-3-carbonitrile
3-Cyano-1H-pyridin-2-one
1,2-Dihydro-2-oxopyridine-3-carbonitrile 98%
2-Hydroxypyridine-3-carbonitrile, 3-Cyano-2-hydroxypyridine
1,2-Dihydropyridine-2-oxo-3-carbonitrile98%
2-Hydroxy-3-cyanopyridine
1,2-Dihydro-2-oxopyridine-3-carbonitrile
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
熔点90-94
沸点352.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
溶解度溶于二甲基亚砜。
酸度系数(pKa)8.93±0.10(Predicted)
形态固体
InChIInChI=1S/C6H4N2O/c7-4-5-2-1-3-8-6(5)9/h1-3H,(H,8,9)
InChIKeyDYUMBFTYRJMAFK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC=C1C#N
制备方法
方法1
6602-54-6
20577-27-9
以2-氯-3-氰基吡啶为原料合成2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈的一般步骤如下：将乙酸（826 mL）缓慢加入到2-氯-3-氰基吡啶（250 g）中，随后将混合物加热至回流状态并保持48小时。反应完成后，将反应混合物小心倒入冰水混合物中进行淬灭。通过过滤收集生成的沉淀，用去离子水充分洗涤，并在适当条件下干燥，得到目标产物2-羟基-3-氰基吡啶。该步骤的收率为95%。产物结构经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）确认：δ 12.57（s，1H），8.16（dd，J = 3.6 Hz，1H），7.80（dd，J = 3.6 Hz，1H），6.37（t，1H）；质谱（ES）显示m/z为121。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 35, p. 6633 - 6636
[2] Patent: WO2014/207508, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 18, p. 7624 - 7643
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5738 - 5746
[5] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 19, p. 2859 - 2869
常见问题列表
应用
2-羟基-3-氰基吡啶用于制备2-氯烟酸。2-氯烟酸又名2-氯尼古丁酸，是合成抗艾滋病药物奈韦拉平的关键医药中间体，广泛应用在医药、农药、兽药的合成和研发中，具有很高的应用价值和市场价值。