20737-42-2
中文名称
3-羟基-2-吡嗪甲酸
英文名称
2-HYDROXY-3-PYRAZINECARBOXYLIC ACID
CAS
20737-42-2
分子式
C5H4N2O3
MDL 编号
MFCD00235136
分子量
140.1
MOL 文件
20737-42-2.mol
更新日期
2025/08/05 15:29:28
20737-42-2 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-3-吡嗪甲酸3-羟基-2-吡嗪甲酸
3-羟基-2-吡嗪羧酸
2-羟基吡嗪-3-甲酸
3-羟基吡嗪-2-羧酸
3-羟基吡嗪-2-甲酸
2-羟基-3-羧酸吡嗪
2-羟基吡嗪-3-羧酸
2-羟基吡嗪-3-羧酸 5G
(S)-3-羟基-2-吡咯...
英文别名
2-HYDROXY-3-PYRAZINECARBOXYLIC ACID 所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点218-220 °C
密度1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)12.72±0.20(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H4N2O3/c8-4-3(5(9)10)6-1-2-7-4/h1-2H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKeyFJZRUSFQHBBTCC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=NC=CNC1=O
制备方法
方法1
5424-01-1
20737-42-2
实施例4：3-[3-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)-氮杂环丁烷-1-基]-吡唑并-2-羧酸的合成 步骤1. 3-羟基吡嗪-2-羧酸的制备：将3-氨基吡嗪-2-羧酸（6.95 g，0.05 mol）溶于水（55 mL）和硫酸（55 mL，3.75 M）的混合溶液中，加热至50℃。向该溶液中缓慢加入亚硝酸钠溶液（18.5 mL，0.06 mol），随后将反应混合物冷却至12℃。在添加过程中，保持反应温度在10-16℃范围内30分钟。之后，将混合物在30分钟内加热至沸腾。反应完成后，冷却至室温，过滤收集黄色固体。将所得固体溶解于稀碳酸氢钠溶液中，用10%盐酸酸化以沉淀羧酸产物，过滤收集。粗产物通过从水中重结晶纯化，得到黄橙色结晶固体（4.1 g，收率58%）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 20, p. 2988 - 2999
[2] Patent: WO2011/143129, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 27 - 32
[4] Patent: WO2013/169907, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 45
[5] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 7, p. 1311 - 1317