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209860-88-8

中文名称 他氟前列素酸
英文名称 9ALPHA,11ALPHA-DIHYDROXY-15,15-DIFLUORO-16-PHENOXY-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID
CAS 209860-88-8
分子式 C22H28F2O5
分子量 410.45
MOL 文件 209860-88-8.mol
更新日期 2023/12/26 23:04:03
209860-88-8 结构式 209860-88-8 结构式

基本信息

中文别名
他氟酸
他氟前列素酸
他氟前列素杂质
他氟前列素羧酸
他氟前列素游离酸
英文别名
AFP-172
209860-84-1
tafluprost acid
Tafluprost Impurity 9
TAFLUPROST (FREE ACID)
Tafluprost Impurity Tafluprost acid
7-[2-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
9ALPHA,11ALPHA-DIHYDROXY-15,15-DIFLUORO-16-PHENOXY-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID
(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)hept-5-enoic acid
5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, (5Z)-
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

沸点575.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMF: 30 mg/ml; DSMO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 3 mg/ml
酸度系数(pKa)4.76±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08
警示词危险
危险性描述H302-H360

常见问题列表

概述
由于他氟前列素的结构式比较复杂的,合成得到纯的他氟前列素是非常苦难的。由于现有制备方法路线较长,中间体几个步骤都涉及到柱层析纯化,溶剂用量大、成本高,特别是TF-6(他氟前列素酸)的合成步骤中,Witing反应中不可避免产生适量反式异构体杂质,该杂质是影响他氟前列素成品的关键杂质,由于他氟前列素及他氟前列素酸均为粘稠状液体化合物,异构体杂质难以通过重结晶或精馏纯化。
用途
他氟前列素酸是合成他氟前列素的中间体。他氟前列素是一种选择性的FP前列腺素受体激动剂,通过增加葡萄膜巩膜外流来降低眼内压。
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