210366-15-7
210366-15-7 结构式
基本信息
1-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-6-carboxylic acid
1-(Benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid
1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylMethoxy)-2-Pyridinecarboxylic acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylMethoxy)-
物理化学性质
制备方法
100-44-7
94781-89-2
210366-15-7
以氯化苄和1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸为原料合成1-(苄氧基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸的一般步骤：将1-羟基-6-羧基-2(1H)-吡啶酮（15.5 g，0.1 mol）和无水碳酸钾（27.6 g，0.2 mol）与苄基氯（15.2 g，0.12 mol）在甲醇（250 mL）中混合，回流反应16小时。反应完成后，过滤混合物，将滤液蒸发至干。将残余物溶于水（50 mL）中，用6N HCl酸化至pH 2。过滤分离出白色沉淀，用冷水洗涤，真空干燥，得到22.3 g（产率91%）1-苄氧基-6-羧基-2(1H)-吡啶酮，熔点为176-177℃。产物经1H NMR（300 MHz, CDCl3）和13C NMR（75 MHz, DMSO-d6）表征，数据如下：1H NMR δ 5.269 (s, 2H), 6.546 (dd, J = 16 Hz, J = 6.7 Hz, 1H), 6.726 (dd, J = 16 Hz, J = 9.2 Hz, 1H), 7.39-7.51 (m, 6H); 13C NMR δ 77.9, 106.0, 124.1, 128.5, 129.1, 129.6, 133.8, 138.7, 140.5, 157.7, 161.7。元素分析（C13H11NO4）计算值：C, 63.66 (63.75); H, 4.53 (4.55); N, 5.71 (5.52)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4849 - 4860
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3963 - 3971
[3] Patent: WO2008/8797, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[4] Patent: WO2007/121453, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 108
[5] Patent: WO2017/105565, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0109