211029-67-3
211029-67-3 结构式
基本信息
TERT-BUTYL 3-IODO-4-PYRIDINYLCARBAMATE
4-(Boc-amino)-3-iodopyridine, 96%
物理化学性质
制备方法
98400-69-2
211029-67-3
以4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶为原料合成4-(Boc-氨基)-3-碘吡啶的一般步骤：在-78℃条件下，将正丁基锂（1.6M的己烷溶液，220ml，0.35mol）在30分钟内缓慢滴加到搅拌的4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶（26.08g，0.13mol）和N,N,N',N'-四甲基乙二胺（55ml，0.36mol）的四氢呋喃（750ml）溶液中。反应混合物在-78℃下搅拌15分钟，随后升温至-10℃继续搅拌2小时。将反应混合物重新冷却至-78℃，并在30分钟内滴加碘（95.11g，0.37mol）的四氢呋喃（250ml）溶液。滴加完毕后，混合物在-78℃下继续搅拌2小时。反应完成后，用冰水浴将反应混合物冷却至0℃，并缓慢加入水（250ml）淬灭反应。随后加入饱和亚硫酸钠溶液（100ml），分离有机层。水层用二氯甲烷（2×500ml）萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到棕色油状物。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，以20%乙酸乙酯/庚烷为洗脱剂，得到(3-碘吡啶-4-基)-氨基甲酸叔丁酯（25.00g，58%），为灰白色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.76 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 5.7 Hz), 8.11 (1H, d, J = 5.7 Hz), 7.04 (1H, br s), 1.55 (9H, s); 保留时间(Tr) = 0.99 min, m/z (ES+) (M+H)+ 321.08。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/121141, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 20
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6772 - 6780