21190-16-9
21190-16-9 结构式
基本信息
5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯
4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
乙基-5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯
乙基 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯 盐酸盐
ETHYL 4-AMINO-5-IMIDAZOLECARBOXYLATE
Ethyl-4-aMino-5-iMidazolecarboxyltae
Ethyl 5-Aminoimidazole-4-carboxylate
thyl 4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate
ethyl 4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate
Ethyl 5-amino-1H-imidazole-4-carboxylate
ethyl 5-aMino-1H-iMidazole-4-carboxylate HCL
5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
5-Amino-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
物理化学性质
制备方法
360-97-4
21190-16-9
一般步骤： 实施例C30. 4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸的合成： 1）将5-氨基-1H-咪唑-4-甲酰胺（25g，198mmol）溶于甲磺酸（107ml）和乙醇（400ml）中，回流搅拌12天。反应完成后，蒸发溶剂，加入水（300ml）。在冰水浴冷却下，缓慢加入32%氢氧化钠溶液调节至pH=6。水层用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯（3×200ml）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，粗产物通过结晶（乙酸乙酯/乙醇）纯化，得到5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（13.7g，45%），为浅棕色固体。MS（EI）155.1 [M+]; 熔点178℃。 2）将4,4,4-三氟-1-(4-三氟甲基苯基)-丁烷-1,3-二酮（10.0g，35.2mmol）与5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（5.0g，32.2mmol）在乙酸（120ml）中回流反应24小时。反应完成后，蒸发溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯/庚烷）纯化，并结晶（乙酸乙酯/己烷），得到4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸乙酯（5.65g，43%），为黄色固体。MS（EI）403.1 [M+]; 熔点243℃。 3）将4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸乙酯（5.6g，13.9mmol）溶于2M氢氧化钾溶液（111ml）和水（55ml）中，室温搅拌5小时。反应液冰水浴冷却后，加入乙酸（30ml）。蒸发混合物，加入乙酸（150ml），回流加热20分钟。蒸发反应混合物，加入水（150ml），用乙酸乙酯（2×300ml）萃取。合并有机层，用盐水（2×150ml）洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯/庚烷1:1）纯化，得到4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸（1.93g，37%），为黄色固体。MS（ISN）374.3 [M-H]-; 熔点231℃。
参考文献：
[1] Patent: US2007/72879, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18