214701-49-2
中文名称
2-乙酰-5-溴吡啶
英文名称
1-(5-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-ETHANONE
CAS
214701-49-2
分子式
C7H6BrNO
分子量
200.03
MOL 文件
214701-49-2.mol
更新日期
2024/04/16 18:41:44
214701-49-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-乙酰吡啶2-乙酰-5-溴吡啶
2-乙酰基-5-溴吡啶
1-(5-溴-2-吡啶)乙酮
1-(5-溴吡啶-2-基)乙酮
1-(5-溴吡啶-2-YL)乙酮
2-乙酰-5-溴吡啶(CAS号:214701-49-2)
英文别名
5-Bromo-2-acetopyridine2-Acetyl-5-bromopyridine
5-BROMO-2-ACETYLPYRIDINE
2-Acetyl-5-bromopyridine 98%
1-(5-Bromo-2-pyridyl)ethanone
1-(5-bromo-2-pyridinyl)ethanone
1-(5-Bromopyridine-2-yl)ethanone
1-(5-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-ETHANONE
Ethanone, 1-(5-broMo-2-pyridinyl)-
1-(5-Bromopyridin-2-yl)ethan-1-one
物理化学性质
熔点112 °C
沸点257.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)0?+-.0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
常见问题列表
应用
2-乙酰-5-溴吡啶是重要的新型杂环类有机中间体，其是一种重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。此外2-乙酰-5-溴吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。
合成方法
步骤1：用N-甲基O-甲基羟胺盐酸盐（7.24 g，74.3 mmol）处理5-溴吡啶-2-羧酸（15.0 g，74.3%mmol，Alfa）、DIPEA（38.8 mL，222.8 mmol）、HOAT（1.01 g，7.43 mmol），EDCI（21.4 g，111.4 mmol）和DMF（150 mL）的溶液。将混合物在室温下搅拌48小时，然后添加水（100 mL）。将混合物在高真空下浓缩至约50 mL，并用300 mL甲苯稀释。分离各层，并用水（100 mL）、0.1 N HCl（100 mL。将有机层干燥（MgSO4）并浓缩以提供67a1，在下一步中使用。67a1。步骤2：将酰胺67a1（919.0 g，40.8 mmol）溶解于THF（100 mL）中并冷却至-78℃。用MeLi（31.6 mL，44.9 mmol）处理混合物并在此温度下搅拌1 h。用饱和NH4Cl淬火反应并蒸发溶剂。残留物用饱和NaHCO3碱化，并用EtOAc（2x）萃取。将结合的有机层干燥（MgSO4）、过滤和浓缩。通过快速色谱纯化残留物2-乙酰-5-溴吡啶。
图 2-乙酰-5-溴吡啶的合成路线