21567-18-0
21567-18-0 结构式
基本信息
4`-氯- 4-羟基-二苯醚
p-(p-Chlorophenoxy)phenol
4-(4-Chlorophenoxy)phenol
4-(4-Chlorophenyloxy)phenol
Phenol, 4-(4-chlorophenoxy)-
4-(4-CHLOROPHENOXY)PHENOL,99.5%
4-Hydroxy-4-chloro-diphenylether
4-Chloro-4'-hydroxydiphenyl ether
4-Chloro-4'-hydroxydiphenyl Ether >
JR-7141, 4-(4-Chlorophenoxy)phenol, 97%
制备方法
40843-46-7
21567-18-0
第2步; 4-(4-氯苯氧基)苯酚; 按照实施例12（步骤2）的一般程序，将三溴化硼（1.0M二氯甲烷溶液，9.66 mL，9.66 mmol）加入到步骤1的产物（0.76 g，3.22 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液中，反应完成后得到4-(4-氯苯氧基)苯酚（0.37 g，52%），产物为浅绿色固体。第2步; 4-(4-氯苯氧基)苯酚; 在-78℃下，向步骤1的产物（2.86 g，12.18 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液中，于5分钟内滴加三溴化硼（1.0M的二氯甲烷溶液，30 mL，30.5 mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时，随后升温至环境温度继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入冷水/二氯甲烷（50 mL/50 mL）中。有机相依次用水、盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱法，采用己烷/EtOAc（梯度洗脱）纯化，得到4-(4-氯苯氧基)苯酚（2 g，75%）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.8（s，1H），7.23-7.26（m，2H），6.81-6.92（m，6H）。第2步; 4-(4-氯苯氧基)苯酚; 在-78℃下，向步骤1的产物（6.3 g，26.8 mmol）的二氯甲烷（72 mL）溶液中，于5分钟内滴加三溴化硼（7.6 mL，80.3 mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时，随后升温至环境温度继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入冷水/二氯甲烷中。有机相依次用水、盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱法，采用EtOAc/己烷（梯度洗脱）纯化，得到4-(4-氯苯氧基)苯酚（4.50 g，76%）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/66820, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 27; 29
[2] Barell-Festschr. S. 266, 269, 272, 273,
[3] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 6, p. 1177 - 1184
[4] Patent: WO2011/11598, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[5] Chem.Abstr., 1976, vol. 85, # 20843,