21594-52-5

中文名称 6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮

英文名称 6-BROMO-3H-OXAZOLO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE

CAS 21594-52-5

分子式 C6H3BrN2O2

分子量 215

MOL 文件 21594-52-5.mol

更新日期 2025/11/11 16:35:37

21594-52-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

溴代恶唑吡啶酮
6-溴-3H-恶唑并[-B]吡啶-2-酮
6-溴-恶[4,5-B]吡啶-2(3H)酮
6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
6-溴噁唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮
6-溴-2,3-二氢吡啶并[2,3-D][1,3]唑-2-酮
6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮(药物克唑替尼中间体、农药甲基吡啶磷中间体)
6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮(药物克唑替尼中间体、农药甲基吡啶磷中间体) 1KG

英文别名

6-Bromo-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
Oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one,6-broMo-
6-bromo-3H-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
6-broMo-2H,3H-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
6-Bromo[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 97%
6- broMo -3H- oxazole and [4,5-B] pyridine -2- ketone
6-BROMO-3H-OXAZOLO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE ISO 9001：2015 REACH

所属类别

医药中间体：吡啶衍生物

物理化学性质

熔点233-235 °C

沸点219.7±50.0 °C(Predicted)

密度2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)1.32±0.20(Predicted)

形态液体

颜色透明无色至琥珀色

InChIInChI=1S/C6H3BrN2O2/c7-3-1-4-5(8-2-3)9-6(10)11-4/h1-2H,(H,8,9,10)

InChIKeyVQPBRWIFFBIRRP-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12NC(=O)OC1=CC(Br)=CN=2

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码29349990

制备方法

方法1

60832-72-6

21594-52-5

以2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]恶唑-2-酮为原料合成6-溴-3H-恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮的一般步骤：在干燥的3000 mL单颈圆底烧瓶中，依次加入1500 mL乙腈和360 mL乙酸，随后加入42.8 g 2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]恶唑-2-酮。待原料完全溶解后，分批加入64.2 g N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），将反应混合物于室温下搅拌14小时。通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）监测反应进度，确认反应完成后，加入20 mL过二硫酸钠（24 g）。反应结束后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，向残余物中加入300 mL水，用300 mL乙醚萃取两次。合并有机相，依次用180 mL 2 N氢氧化钠溶液和300 mL饱和食盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥过夜。过滤除去干燥剂，滤液经减压浓缩得到64.1 g粗产物6-溴-3H-恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮。粗产物通过二氯甲烷和乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到59.9 g纯品，收率为89%，纯度为98%（GC测定）。测得产物熔点为231℃至234℃（文献值：232℃~233℃）。

参考文献：

[1] Patent: CN103709174, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0021-0022

[2] Patent: WO2009/100536, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96

[3] Patent: WO2010/96389, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 44

[4] Patent: WO2010/135014, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 4, p. 497 - 503

图谱信息

6-溴-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮(21594-52-5)核磁图(¹HNMR)