60832-72-6
60832-72-6 结构式
基本信息
噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮
2,3-二氢吡啶并[2,3-D][1,3]恶唑-2-酮
恶唑吡啶酮
3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
2,3-二氢吡啶并[2,3-D][1,3]唑-2-酮
2,3-DIHYDROPYRIDO[2,3-D][1,3]OXAZOL-2-ONE
3H-OXAZOLO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE
oxazolo[4,5-6]pyridine-2(3h)-one
Oxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)one
oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
物理化学性质
制备方法
16867-03-1
530-62-1
60832-72-6
按照方案4的步骤4-i所述，将N,N'-羰基二咪唑（57.4 g，354.2 mmol）缓慢加入至2-氨基-3-羟基吡啶（26.0 g，236.1 mmol，购自Aldrich公司）的四氢呋喃（THF）溶液（400 mL）中。将所得反应混合物于70℃下搅拌反应14小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压条件下浓缩。将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷（DCM）（500 mL）中，随后用2N氢氧化钠（NaOH）溶液（3×100 mL）洗涤。合并水相，冷却至0℃，并用6N盐酸（HCl）调节pH至6。此时，产物以沉淀形式析出，通过烧结漏斗收集沉淀，并用冷水（100 mL）洗涤。最后，将产物在真空下干燥，得到2,3-二氢吡啶并[2,3-d][1,3]恶唑-2-酮（化合物1011，26.0 g，产率81%）。产物表征数据如下：电喷雾质谱（ESMS）(M + H)+ m/z 137；1H NMR（DMSO-d6）δ 12.4（br, 1H），8.0（d, 1H），7.6（d, 1H），7.1（dd, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/67416, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 56; 91
[2] Patent: WO2010/96389, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 44
[3] Patent: WO2010/135014, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 8066 - 8096
[5] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 120