216312-73-1
中文名称
3,6-二溴芴酮
英文名称
3,6-Dibromo-fluoren-9-one
CAS
216312-73-1
分子式
C13H6Br2O
分子量
337.994
MOL 文件
216312-73-1.mol
更新日期
2025/08/20 17:47:24
216312-73-1 结构式
基本信息
中文别名
3,6-二溴芴酮3,6-二溴9H-芴-9-一
3,6-二溴-9H-芴-9-酮
3,6-二溴-9H-芴-9-酮
英文别名
NSC 865596-Dibromo-fluoren-9-one
3,6-Dibromo-9-fluorenone
3,6-Dibromo-fluoren-9-one
3,6-Dibromofluorene-9-one
3,6-dibromo-9H-fluoren-9-one
9H-FLUOREN-9-ONE, 3,6-DIBROMO-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点321 °C
沸点448.5±38.0 °C(Predicted)
密度1.907±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（非常轻微），DMSO（非常轻微，加热）
形态固体
颜色黄色
InChIInChI=1S/C13H6Br2O/c14-7-1-3-9-11(5-7)12-6-8(15)2-4-10(12)13(9)16/h1-6H
InChIKeyXXZOHYHKWDLSFS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1C=CC(Br)=C2
CAS 数据库216312-73-1
制备方法
方法1
53348-05-3
216312-73-1
以3,6-二溴-9,10-菲醌为原料合成3,6-二溴-9H-芴-9-酮的一般步骤：将60.0g（1.0mol）氢氧化钾溶解于400ml水中，随后将13.0g（35.0mmol）步骤1中得到的3,6-二溴喹啉酮加入到1000ml三口烧瓶中。将反应混合物加热至100℃并保持此温度反应3小时。反应过程中，分批加入30.0g（200.0mmol）高锰酸钾，加毕后继续反应10小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，向反应液中加入固体硫代硫酸钠粉末，调节pH至中性，此时有黑色固体析出。通过抽滤收集沉淀，将滤饼用滤纸包裹后置于索氏提取器中，用二氯甲烷连续萃取3天。萃取完成后，将二氯甲烷溶液旋转蒸发至干，得到4.8g浅黄色固体，即中间体3,6-二溴-9H-芴-9-酮，收率为40%。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 10, p. 4383 - 4390
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 21, p. 8484 - 8487
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 37, p. 4894 - 4897
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 936 - 939
[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 19, p. 6035 - 6042