216755-57-6
216755-57-6 结构式
基本信息
3-溴-5-氟苄溴
3-氟-5-溴溴苄
3-溴-5-氟苄基溴
3-Fluoro-5-broMobenl broMide
5-bromo-3-fluorobenzyl bromide
3-Fluoro-5-bromobenzyl bromide
3-Bromo-5-fluorobenzylbromide,95%
3-Fluoride-5-Bromine Bromine Benzyl
1-Bromo-3-(bromomethyl)-5-fluorobenzene
Benzene, 1-bromo-3-(bromomethyl)-5-fluoro-
1-Bromo-3-(bromomethyl)-5-fluorobenzene, alpha,3-Dibromo-5-fluorotoluene
物理化学性质
制备方法
216755-56-5
216755-57-6
以(3-溴-5-氟苯基)甲醇为原料合成3-氟-5-溴溴苄的一般步骤：在二氯甲烷（45mL）中溶解3-溴-5-氟苄醇（1.79g，8.39mmol）和三苯基膦（3.65g，10.10mmol），随后加入四溴化碳（3.34g，10.10mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂。残余物用二乙醚（50mL）处理，并在室温下搅拌形成白色浆液。浆液通过CeliteTM过滤，残余物用二乙醚（2×50mL）洗涤。合并滤液和洗涤液，真空蒸发得到粗产物。粗产物通过硅胶柱层析纯化，使用2％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到3-溴-5-氟苄基溴（2.21g，98％）。产物结构通过1H NMR、19F NMR和13C NMR确认。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.33（s，1H），7.18（ddd，JHF 8.2Hz，JHH = 2.0,2.0Hz，1H），7.05（ddd，JHF = 9.0Hz，JHH = 1.8,1.6Hz，1H），4.38（s，2H）；19F NMR（377MHz，CDCl3）：δ-110.19至-110.14（m，1F）；13C NMR（101MHz，CDCl3）：δ162.67（d，JCF = 252.1Hz），141.61（d，JCF = 8.5Hz），128.17（d，JCF = 3.1Hz），122.94（d，JCF = 10.0Hz），119.39（d，JCF = 24.6Hz），115.34（d，JCF = 22.3Hz），31.31（d，JCF = 2.3Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/54728, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00128
[2] Patent: WO2016/74068, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00122
[3] Patent: CN104447730, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0149-0150
[4] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[5] Patent: US2002/49204, 2002, A1