2183440-58-4

中文名称磺化CY5.5-马来酰亚胺

英文名称 Sulfo-Cy5.5 maleimide

CAS 2183440-58-4

分子式 C46H49KN4O15S4

分子量 1065.25

MOL 文件 2183440-58-4.mol

更新日期 2025/04/07 16:45:52

2183440-58-4 结构式

基本信息物理化学性质常见问题列表

基本信息

中文别名

磺化CY5.5-马来酰亚胺
磺酸CYANINE5.5标记马来酰亚胺
磺酸CYANINE5.5标记马来酰亚胺,SULFO-CY5.5 MAL

英文别名

Sulfo-Cy5.5 Mal
Sulfo-Cy5.5 maleimide
Sulfo-Cy5.5 maleimide,Sulfo-Cy5.5 Mal

所属类别

有机原料：氨基化合物

物理化学性质

外观性状外观 : 深蓝色固体
ex/em : 678/706 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) : 211000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.21

溶解度Soluble in water, DMSO, DMF

外观Dark blue solid

ε(消光系数)211000 L⋅mol−1⋅cm−1

Φ(量子产率)0.21

激发峰(Ex)/发射峰(Em)678/706 nm (PBS buffer)

InChIKeyXASSSMDYGRGWCK-UHFFFAOYSA-N

SMILESCC1(C(N(CCCCCC(=O)NCCN2C(C=CC2=O)=O)C2C=CC3=C(C=C(S(O)(=O)=O)C=C3C1=2)S(O)(=O)=O)=CC=CC=CC1=[N+](C2C=CC3=C(C=C(S(O)(=O)=O)C=C3C=2C1(C)C)S([O-])(=O)=O)C)C.[KH]

常见问题列表

概述

磺化CY5.5-马来酰亚胺是一种荧光染料。Sulfo-Cyanine5.5 是一种近红外 (NIR) 荧光基团，最大激发波长为 675 nm，最大发射波长为 694 nm。Sulfo-Cyanine5.5 maleimide potassium 可用于标记敏感蛋白质、纳米颗粒和高度亲水的生物聚合物。

荧光标记染料

磺化Cy5.5 (sulfo Cyanine 5.5; sulfo Cy5.5) 是一种发近红外(NIR)荧光的花青素类荧光染料。磺化Cy5.5是磺化修饰过的Cy5.5，水溶性好。磺化Cy5.5的消光系数高，荧光也很亮，并且对pH不敏感，并且由于它的荧光波长（Em：706nm）恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域（肌体的血液，体液和组织此区域背景荧光弱，而长波长穿透性强），所以磺化Cy5.5常应用于小动物活体体内成像中。磺化Cy5.5可以用来标记蛋白，抗体，多肽,核酸分子等。由于强水溶性加带电荷，磺化花青素标记的生物分子更稳定，不易产生疏水性聚集。
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
磺化Cy5.5-马来酰亚胺的水溶性非常好，所以可以在水相的标记反应体系中直接使用，不需要有机溶剂助溶，特别适合标记对有机溶剂敏感的生物分子。另外磺化Cy5.5水溶性极好，并且染料分子本身带电荷，标记到蛋白表面后不会引发疏水性聚集，提高荧光标记产物的稳定性。磺化Cy5.5-马来酰亚胺也溶于甲醇，DMSO，DMF等有机溶剂，标记反应也可以在纯有机溶剂中进行。如需脂溶性Cy5.5染料，可选择普通花青素（cyanine），即Cy5.5-马来酰亚胺 )。
磺化Cy5.5-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是678/706nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 680，DyLight 680等。

注意事项

天然生物分子中巯基一般于氧化状态(如双硫键)存在，在马来酰亚胺标记前，务必用还原剂(如DTT，TCEP)活化巯基并除去多余还原剂。
马来酰亚胺也可以和叠氮化合物反应，应避免叠氮官能团。
标记反应不要放在强光下，因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。