21966-60-9

中文名称 (R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺

英文名称 (R)-2-AMINOTETRALIN

CAS 21966-60-9

分子式 C10H13N

分子量 147.22

MOL 文件 21966-60-9.mol

更新日期 2023/02/22 11:54:00

21966-60-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺
(R)-1,2,3,4-四氢-2-萘胺
(R)-1,2,3,4- 四氢化萘-2-
(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 100MG

英文别名

(R)-2-AMINOTETRALIN
(2R)-Tetralin-2α-amine
(R)-(+)-2-AMINOTETRALIN
(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-naphthylam
(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-naphthylamine
(R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-amine
(2R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
(R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2-amine
(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-2-ylaMine
2-Naphthalenamine, 1,2,3,4-tetrahydro-, (2R)-

物理化学性质

沸点246-247°C

密度1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

闪点>110°C

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)10.50±0.20(Predicted)

外观Yellow to brown Liquid

安全数据

危险类别码36/37/38

安全说明26-36/37/39

制备方法

方法1

530-93-8

2217-42-7

以β-四氢萘酮为起始原料，合成目标化合物（CAS:2217-42-7）的一般步骤如下：反应体系终浓度为0.25μl，采用pH7.5的100mM磷酸钾（KPi）缓冲液，加入等摩尔量的70mM氨基供体与70mM酮底物，在0.1ml含有转氨酶的细胞游离提取物（CFE）中，于28℃反应24小时。具体反应条件如下：分别将含有转氨酶XP-001209325、AAN21261和ABN35871的CFE与苄基丙酮和α-甲基苄胺共孵育，生成4-苯基-2-丁胺和苯乙酮；与苯丙酮和α-甲基苄胺共孵育，生成α-乙基苄胺和苯乙酮；与1-茚满酮和α-甲基苄胺共孵育，生成1-氨基茚满和苯乙酮；与1-四氢萘酮和α-甲基苄胺共孵育，生成1-氨基四氢萘和苯乙酮；与2-四氢萘酮和α-甲基苄胺共孵育，生成2-氨基四氢萘和苯乙酮；与丁酮和α-甲基苄胺共孵育，生成2-氨基丁烷和苯乙酮；与3,3-二甲基-2-丁酮和α-甲基苄胺共孵育，分别生成3,3-二甲基-2-氨基丁烷和苯乙酮。反应终止通过向0.25ml反应体系中加入0.75ml终止试剂（含0.1%（v/v）甲酸的50%（v/v）乙腈水溶液）实现。产物浓度及对映体过量值通过HPLC分析测定，结果详见表6。此外，将含有转氨酶YP-955297的CFE与苯丙酮和α-甲基苄胺共孵育，同样生成α-乙基苄胺和苯乙酮，反应终止及分析方法同上。在28℃孵育24小时后，获得0.87mmol/l的（R）-α-乙基苄胺，其对映体过量值较高。上述结果证实转氨酶XP-001209325和YP-955297为高选择性（R）-转氨酶。进一步研究表明，转氨酶XP-001209325的底物特异性与AAN21261和ABN35871存在差异：XP-001209325能显著催化生成4-苯基-2-丁胺，而AAN21261和ABN35871则不能（表6）。此外，XP-001209325催化2-丁酮生成对映体富集的（R）-2-氨基丁烷，而ABN35871则主要生成（S）-2-氨基丁烷（表6）。

参考文献：

[1] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559

[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559

[3] Patent: US2016/32335, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122

图谱信息

(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺(21966-60-9)核磁图(¹HNMR)