21880-87-5
21880-87-5 结构式
基本信息
(S)-1-四氢萘胺
(S)-1,2,3,4-四氢-2-萘胺
(S)-2-四氢萘胺
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHYLAMINE
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-AMINE
(S)-(1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-1-YL)AMINE
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-2-YLAMINE
(S)-(-)-1-AMINOTETRALIN
(S)-(+)-1-AMINOTETRALIN
(S)-1-AMINOTETRALIN
(S)-(+)-1-AMINOTETRALINE
(S)-(-)-2-AMINOTETRALIN
(S)-2-AMINOTETRALIN
(S)-2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
物理化学性质
制备方法
530-93-8
2217-42-7
2217-42-7
以β-四氢萘酮为原料合成目标化合物的通用步骤如下：反应体系终浓度为0.25μL，采用pH 7.5的100 mM磷酸钾（KPi）缓冲液调节，将等摩尔量的70 mM氨基供体与70 mM酮底物在0.1 mL含有转氨酶的细胞游离提取物（CFE）中于28℃反应24小时。具体操作包括：将分别含有转氨酶XP-001209325、AAN21261和ABN35871的CFE与苄基丙酮和α-甲基苄胺共同温育，生成4-苯基-2-丁胺和苯乙酮；苯丙酮和α-甲基苄胺反应生成α-乙基苄胺和苯乙酮；1-茚满酮和α-甲基苄胺反应生成1-氨基茚满和苯乙酮；1-四氢萘酮和α-甲基苄胺反应生成1-氨基四氢萘和苯乙酮；2-四氢萘酮和α-甲基苄胺反应生成2-氨基四氢萘和苯乙酮；丁酮和α-甲基苄胺反应生成2-氨基丁烷和苯乙酮；以及3,3-二甲基-2-丁酮和α-甲基苄胺反应分别生成3,3-二甲基-2-氨基丁烷和苯乙酮。反应终止通过向0.25 mL反应体系中加入0.75 mL终止试剂（含0.1%（v/v）甲酸的50%（v/v）乙腈水溶液）实现。产物浓度及对映体过量值（e.e.）通过HPLC分析，结果详见表6。另外，将含有转氨酶YP-955297的CFE与苯丙酮和α-甲基苄胺共同温育，同样生成α-乙基苄胺和苯乙酮。反应终止及分析方法同上。在28℃温育24小时后，获得0.87 mmol/L的（R）-α-乙基苄胺，e.e.值较高。上述结果表明，转氨酶XP-001209325和YP-955297为高选择性（R）-转氨酶。此外，XP-001209325与转氨酶AAN21261和ABN35871的底物谱存在明显差异：XP-001209325能显著催化生成4-苯基-2-丁胺，而AAN21261和ABN35871则不能（表6）。另外，XP-001209325催化2-丁酮生成对映体富集的（R）-2-氨基丁烷，而ABN35871则生成对映体富集的（S）-2-氨基丁烷（表6）。
参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559
[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559
[3] Patent: US2016/32335, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122