22034-43-1
22034-43-1 结构式
基本信息
9H-(1-萘基)咔唑
9-(1-萘基)-咔唑
9-(萘-1-基)-9H-咔唑
9-(1-Naphthyl)carbazole>
9-naphthalen-1-ylcarbazole
9-(1-naphthalenyl)-9H-Carbazole
9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazole
9H-Carbazole, 9-(1-naphthalenyl)-
物理化学性质
制备方法
90-11-9
86-74-8
22034-43-1
[实施例8]; [0397] 在该实施方案中，2-{N-(1-萘基)-N-[9-(1-萘基)咔唑-3-基]氨基}-9,10-二苯基蒽（缩写：2NCNPA）的合成方法由结构式（220）表示的本发明的蒽衍生物具体描述。; [步骤1] N,N-二乙基萘基-H-咔唑-S-胺（缩写：NCN）的合成（i）9-(1-萘基)咔唑的合成。9-(1-萘基)咔唑的合成方案示于（C-18）中。将21g（0.1mol）1-溴萘、17g（0.1mol）咔唑、950mg（5mmol）碘化铜(I)、33g（240mmol）碳酸钾和660mg（2.5mmol）18-冠-6-醚加入到500mL三颈烧瓶中，并进行氮气置换。向该混合物中加入80mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮（缩写：DMPU），然后在氮气保护下于170℃搅拌6小时。向该反应混合物中再加入10g（50mmol）1-溴萘、2.0g（10mmol）碘化铜(I)和2.6g（10mmol）18-冠-6-醚，并在170℃下继续搅拌7.5小时。进一步向该反应混合物中加入10g（50mmol）1-溴萘，并在180℃下继续搅拌6小时。反应完成后，向该反应混合物中加入约200mL甲苯和约100mL 1mol/L盐酸，然后将混合物通过硅藻土过滤。将得到的滤液依次通过Florisil和硅藻土过滤。分离所得滤液的有机层和水层，有机层用1mol/L盐酸洗涤，然后用水洗涤，最后用硫酸镁干燥。将该悬浮液通过Florisil和硅藻土过滤。浓缩滤液，得到油状物，向该油状物中加入甲醇，超声处理使固体析出。通过抽滤收集沉淀的固体，得到22g 9-(1-萘基)咔唑，为白色粉末（收率75%）。9-(1-萘基)咔唑、1-溴萘和咔唑的Rf值（SiO2，洗脱液；己烷:乙酸乙酯=10:1）分别为0.61、0.74和0.24。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/125934, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 168-169
[2] Patent: WO2009/72587, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 237-238
[3] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2006, vol. 63, # 1, p. 15 - 20
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 9, p. 3341 - 3349