22061-78-5
22061-78-5 结构式
基本信息
3-甲基-2-溴苯酚
2-溴-3-甲基苯酚
2-Bromo-3-hydroxytoluene
Phenol, 2-broMo-3-Methyl-
2-Bromo-3-methylphenol 98%
2-bromo-3-methyl-phenol USP/EP/BP
物理化学性质
制备方法
2835-97-4
22061-78-5
步骤1: 将2-氨基-3-甲基苯酚（8a，5.7 g，46.3 mmol）溶解于水（30 mL）和1,4-二恶烷（15 mL）的混合溶剂中。将反应混合物加热至回流状态，随后在20分钟内缓慢滴加氢溴酸（48%，17 mL，0.31 mol）。滴加完毕后，继续回流反应15分钟。将反应液冷却至0℃，并在30分钟内加入亚硝酸钠的水溶液（20 mL）。在0℃下继续搅拌15分钟，随后将反应混合物一次性倒入预先冷却至0℃并避光处理的溴化亚铜（I）（7.64 g，53.2 mmol）的水（20 mL）和氢溴酸（48%，17 mL，0.31 mol）混合液中。在0℃下搅拌15分钟后，将反应液缓慢升温至60℃，继续搅拌15分钟。随后冷却至室温，并搅拌过夜。反应完成后，将混合物转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（3×）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到粗产物。通过CombiFlash快速色谱系统（洗脱剂：20%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物2-溴-3-甲基苯酚（8b，1.46 g，收率17%），为红棕色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/62285, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[2] Patent: WO2009/62308, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[3] Patent: WO2009/62288, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[4] Patent: WO2009/62289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[5] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 498