22353-35-1
22353-35-1 结构式
基本信息
3-chloro-5-nitropyridin-2-amine
2-AMINO-3-CHLORO-5-NITROPYRIDINE
2-Pyridinamine, 3-chloro-5-nitro-
3-Chloro-5-nitro-pyridin-2-ylamine
2-AMINO-3-CHLORO-5-NITROPYRIDINE, 95+%
Pyridine,2-amino-3-chloro-5-nitro- (6CI,8CI)
2-AMINO-3-CHLORO-5-NITROPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
制备方法
4214-76-0
22353-35-1
在氩气保护下,将N-氯代琥珀酰亚胺(0.53 g,3.95 mmol)缓慢加入至2-氨基-5-硝基吡啶(0.50 g,3.59 mmol)的无水甲苯(7.18 mL)溶液中。反应混合物在80℃下持续搅拌1小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,加入15 mL水稀释。随后,用乙酸乙酯进行萃取,依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤有机层。有机相经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,所得粗产物通过柱色谱法(硅胶60N,正己烷/乙酸乙酯=80/20至60/40梯度洗脱)纯化,得到黄色固体2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶(0.40 g,2.30 mmol,收率64%)。产物结构经核磁共振氢谱(1H NMR, 500 MHz, DMSO-d6)δ 8.84 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.91 (brs, 1H);核磁共振碳谱(13C NMR, 125 MHz, DMSO-d6)δ 112.58, 132.14, 135.01, 145.25, 159.75;高分辨质谱(HRMS, ESI-TOF, m/z)计算值C5H4ClN3O2Na [M + Na]+: 195.9884, 197.9856,实测值: 195.9878, 197.9847确认。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3853 - 3860
[2] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2590,2593
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1827,1836
[4] Chem. Zentralbl., 1940, vol. 111, # II, p. 614
[5] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2590,2593