2789-25-5
2789-25-5 结构式
基本信息
2-氯-3-硝基吡啶-4-胺
4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶
4-AMINO-2-CHLORO-3-NITROPYRIDINE
4-Amino-3-nitro-2-chloropyridine
2-Chloro-3-nitro-4-aminopyridine
2-Chloro-3-nitropyridin-4-amine ,98%
物理化学性质
制备方法
14432-13-4
2604-39-9
2789-25-5
以2-氯-4-硝基氨基吡啶（CAS: 14432-13-4, 10.0 g）为原料，在室温下将其缓慢溶解于100 mL浓硫酸中，随后将反应混合物加热至100℃并维持1小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并缓慢倒入250 g碎冰中。在冰浴冷却下，用浓氢氧化铵调节混合物的pH至3，同时确保温度不超过20℃。析出的黄色固体通过过滤分离，水相用乙酸乙酯（200 mL × 3）进行萃取。合并有机层，减压浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为己烷:乙酸乙酯（4:1至纯乙酸乙酯，v/v），最终得到4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶（6.0 g，产率70%）和4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶（2.0 g，产率25%）。4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶的物理性质如下：熔点179-181℃；UV（H2O）λmax 238.0 nm（ε 13586，pH 11）；1H-NMR（DMSO-d6, 500 MHz）δ 7.91（d, J = 6.0 Hz, 1H），7.37（s, 2H），6.83（d, J = 6.0 Hz, 1H）；13C-NMR（DMSO-d6, 125 MHz）δ 149.54, 149.24, 142.69, 142.33, 122.45。4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶的1H-NMR（DMSO-d6, 500 MHz）δ 8.85（s, 1H），7.37（s, 2H），6.96（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/47793, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 87
[2] Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1139,1144
[3] Chem.Abstr., 1957, p. 12089
[4] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2004, vol. 23, # 1-2, p. 67 - 76
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 38, p. 6526 - 6545