22426-14-8
22426-14-8 结构式
基本信息
2-溴菲啰啉
2-溴邻菲罗啉
4-溴-1,10-菲罗啉
2-溴-1,10-菲啰啉
2-溴-1,10-菲咯啉
2-溴-1,10-菲罗啉
2-溴-1,10-邻菲罗啉
2-溴-1,10-菲罗啉 5G
2-Bromo-1,10-phenant
2-Bromo-1,10-phenthroline
2-Bromo-1,10-phenathroline
2-Bromo-1,10-phenanthroline
1,10-Phenanthroline, 2-bromo-
物理化学性质
安全数据
制备方法
31535-89-4
22426-14-8
以1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮为起始原料，合成2-溴-1,10-菲咯啉的一般步骤如下：在氩气保护下，于室温条件下，向1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮（10g; 47.6mmol）中加入五溴化磷（28g; 65mmol）和三溴氧化磷（50g; 174mmol）。将反应体系升温至80℃，持续搅拌反应混合物6小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，随后缓慢倒入冰水中。用浓氨水调节混合物的pH至碱性。使用氯仿对反应混合物进行萃取，收集有机相并用清水洗涤，随后以无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（硅胶用量250g，洗脱剂比例为甲苯/乙酸乙酯=5/1至3/1至1/1，最后纯乙酸乙酯），最终得到6.9g目标产物2-溴-1,10-菲咯啉，产率为94%。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 7.66（dd, J1 = 8Hz, J2 = 4.5Hz, 1H），7.76-7.79（m, 2H），7.83（d, J = 8.5Hz, 1H），8.08（d, J = 8.5Hz, 1H），8.26（dd, J1 = 8Hz, J2 = 2Hz, 1H），9.24（dd, J1 = 4.5Hz, J2 = 2Hz, 1H）。HPLC分析条件：流动相为20-90%乙腈-水（含0.1%三氟乙酸），目标峰保留时间为4.2分钟。ESIMS（正离子模式）m/z 260.9, 258.2（[M + H]+，C12H7BrN2的理论分子量为259.1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/30566, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: WO2012/124310, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 1037 - 1047