2246-44-8
2246-44-8 结构式
基本信息
2-甲基-1-萘胺
2-METHYL-1-NAPHTHALENAMINE
2-METHYL-1-NAPHTHYLAMINE
2-methyl-1-naftylamin
2-methyl-1-naphthylamin
1-Amino-2-methylnaphtalene
2-METHYLNAPHTHYLAMINE
1-AMINO-2-METHYLNAPHTHALENE 97+%
2-Methyl-1-aminonaphthalene
2-Methyl-1-naphtylamine
2-Methylnaphthalen-1-amine
物理化学性质
制备方法
2586-62-1
2246-44-8
以1-溴-2-甲基萘为原料合成1-氨基-2-甲基萘的一般步骤：在装有PTFE密封螺旋盖的烘箱干燥小瓶（35x12 mm）中，加入磁力搅拌棒、（（+/-）-binap）Ni[P(OPh)3]2·2PhCH3（39 mg，25 μmol，5 mol%）、（+/-）-binap（15 mg，25 μmol，5 mol%）及相应的芳基卤化物（0.50 mmol，1.0当量）。随后，将小瓶转移至充满氩气的手套箱中，依次加入NaOtBu（216 mg，2.20 mmol，4.40当量）和NH3（0.5 M的1,4-二恶烷溶液，3.0 mL，1.5 mmol，3.0当量）。密封反应小瓶后，将其从手套箱中取出，置于预热至120℃的油浴中搅拌反应18小时。反应完成后，冷却至室温，用Et2O（15 mL）稀释反应混合物，依次用1 M NaOH（10 mL）和H2O（10 mL）洗涤。有机层经硅胶吸附后，通过快速柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/己烷或EtOAc/MeOH）纯化，得到目标产物苯胺类化合物。具体到2-甲基萘-1-胺（19k）的合成，按照上述通用方法，使用1-溴-2-甲基萘（84 μL，0.50 mmol）作为起始原料，经快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/EtOAc 90:10）纯化，得到深橙色油状目标化合物19k（73 mg，0.46 mmol，收率93%）。其光谱数据与文献报道一致[64]：Rf 0.20（己烷/EtOAc 90:10）；1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.85-7.80 (2H, m, 2Ar-H), 7.50-7.43 (2H, m, 2Ar-H), 7.33 (1H, d, J = 8.3 Hz, Ar-H), 7.28 (1H, d, J = 8.3 Hz, Ar-H), 4.11 (2H, br s, NH2), 2.38 (3H, s, CH3)；13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 139.0 (Ar-C), 133.2 (Ar-C), 129.4 (Ar-CH), 128.6 (Ar-CH), 124.92 (Ar-CH), 124.87 (Ar-CH), 123.4 (Ar-C), 120.3 (Ar-CH), 118.3 (Ar-CH), 116.3 (Ar-CH), 17.8 (CH3)。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 12, p. 1842 - 1853
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 14, p. 4887 - 4890