226070-47-9
中文名称
5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
英文名称
5-Hydroxy-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
226070-47-9
分子式
C13H17NO3
分子量
235.28
MOL 文件
226070-47-9.mol
226070-47-9 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-5-羟基异喹啉N-BOC-5-羟基异吲哚啉
5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-5-hydroxyisoindolinetert-Butyl 5-hydroxyisoindoline-2-carboxylate
5-Hydroxy-1,3-dihdro-isoindole-2-carboxylic acid tert-bu
tert-butyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
5-Hydroxy-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 1,3-dihydro-5-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点372.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.18±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
50727-06-5
24424-99-5
226070-47-9
5-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮与二碳酸二叔丁酯反应合成5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯的一般步骤： 1. 2,3-二氢-5-羟基-1H-异吲哚（7）的制备：在-5℃下，将750 mL 1M硼烷/THF溶液滴加到含有20 mL（125 mmol）5-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮的300 mL干燥THF中，滴加时间为60分钟。随后，将反应混合物在22℃下搅拌2小时，然后在80℃下搅拌16小时。 2. 反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入100 mL甲醇（注意放热）和100 mL 2M盐酸。将所得混合物在80℃下搅拌3小时，然后冷却至22℃，加入100 mL水。 3. 水溶液用二氯甲烷（每次150 mL）萃取三次。向水溶液中加入27.8 g（125 mmol）二碳酸二叔丁酯和12.6 g（125 mmol）三乙胺，将混合物在22℃下搅拌30分钟。 4. 反应混合物再次用二氯甲烷（每次100 mL）萃取三次。合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤，滤液在真空下蒸发至干。 5. 粗产物用石油醚研磨，得到6.7 g（产率22%）浅米色晶体5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯（6）。 1H-NMR（500 MHz, DMSO-d6/TFA-d1, 90℃）：δ[ppm] 7.093（m, 1H）, 6.709（m, 2H）, 4.486（m, 4H）, 1.457（s, 9H）; 分子量（MW）235.3。
参考文献：
[1] Patent: US2010/311745, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18