905274-26-2
中文名称
5-碘异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 5-iodoisoindoline-2-carboxylate
CAS
905274-26-2
分子式
C13H16INO2
分子量
345.18
MOL 文件
905274-26-2.mol
905274-26-2 结构式
基本信息
中文别名
5-碘异吲哚-2-羧酸叔丁酯5-碘异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
英文别名
tert-Butyl 5-iodoisoindoline-2-carboxylate2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 1,3-dihydro-5-iodo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点373.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.577±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)-1.69±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
24424-99-5
1221259-72-8
905274-26-2
以二碳酸二叔丁酯和化合物（CAS:1221259-72-8）为原料，合成5-碘异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将步骤A的产物（0.77g，2.15mmol）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O，0.7g，3.2mmol）溶于无水吡啶（3ml）中，于70℃搅拌反应1小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。将残余物用乙醚（Et2O）稀释至20ml，过滤除去不溶物。滤液依次用稀盐酸（5ml）、饱和碳酸氢钠溶液（5ml）和盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥后过滤。减压浓缩滤液，所得残余物通过快速柱层析（硅胶，二氯甲烷：己烷=1:1）纯化，得到5-碘异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯（0.58g，收率78%），为乳白色油状物。1H-NMR（CDCl3）数据如下：δ 1.49（s，9H），4.58-4.63（m，4H），6.9-7.04（m，1H），7.5-7.63（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/42998, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 139