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227626-60-0

中文名称 BOC-加巴喷丁
英文名称 [1-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-METHYL)-CYCLOHEXYL]-ACETIC ACID
CAS 227626-60-0
分子式 C14H25NO4
分子量 271.35
MOL 文件 227626-60-0.mol
更新日期 2025/10/26 21:16:33
227626-60-0 结构式 227626-60-0 结构式

基本信息

中文别名
BOC-加巴喷丁
1-N-BOC氨甲基-1-乙酸环己烷
1-(叔丁氧基羰基氨基-甲基)-环己基]-乙酸
2-[1-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]环己基]乙酸
(1-{[(叔丁氧羰基)氨基]甲基}环己基)乙酸
2-(1-(((叔丁氧基羰基)氨基)甲基)环己基)乙酸
2-[1-[[(三级丁氧基-氧代甲基)氨基]甲基]环己基]乙酸
2-[1-[[(2-甲基丙-2-基)氧基羰基氨基]甲基]环己基]乙酸
英文别名
BOC-GPN
BOC-GABAPENTIN
Gabapentin N-t-Butyloxycarbonyl
N-rt-Butyloxycarbonyl Gabapentin
BOC-1-AMINOMETHYL-CYCLOHEXANE ACETIC ACID
2-N-BOC-AMINOMETHYL-2-CYCLOHEXYLACETIC ACID
Boc-2-(1-(aMinoMethyl)cyclohexyl)acetic acid
[1-(N-BOC-AMINOMETHYL)-CYCLOHEXYL]-ACETIC ACID
[1-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-METHYL)-CYCLOHEXYL]-ACETIC ACID
2-(1-(((tert-Butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclohexyl)acetic acid
所属类别
有机原料:羧酸类化合物及衍生物

物理化学性质

熔点127-128 °C
沸点422.9±18.0 °C(Predicted)
密度1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Dichloromethane
酸度系数(pKa)4.72±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险等级IRRITANT
海关编码29225090

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

加巴喷丁

60142-96-3

BOC-加巴喷丁

227626-60-0

实施例39:[1-(叔丁氧基羰基氨基 - 甲基) - 环己基] - 乙酸的合成;将2-(1-(氨基甲基)环己基)乙酸(10.0g,58.4mmol)溶解于四氢呋喃(280mL)中,并加入1N氢氧化钠溶液(128.5mL)。将反应混合物冷却至0℃,在剧烈搅拌下分批加入二碳酸二叔丁酯(14.0g,1.1当量)。使反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。随后,蒸发除去四氢呋喃,水层用乙酸乙酯(3×50mL)洗涤。水层用磷酸二氢钾(44g)酸化,观察到泡沫生成。逐渐地,泡沫被白色沉淀所取代。继续搅拌混合物2小时,期间缓慢加入磷酸二氢钾(1g)。过滤收集沉淀,用水洗涤,得到目标产物2-(1-(((叔丁氧基羰基)氨基)甲基)环己基)乙酸(15.2g,收率96%)。质谱(MS):272.1(对应于C14H25NO4,[M+H]+);熔点:181℃(分解);元素分析(C14H25NO4)(计算值)C:59.52,H:9.36,N:4.76;(实测值)C:59.51,H:9.03,N:4.87。红外光谱(KBr,cm-1):3413, 3054, 2933(宽峰), 1709, 1666, 1531, 1248;1H核磁共振(CDCl3)δ1.27-1.58(多重峰,19H),2.29(单峰,2H),3.12(双峰,2H,J = 6.8Hz),4.97(宽峰,1H)。

参考文献:

[1] Patent: EP1157000, 2005, B1

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 4, p. 1479 - 1486

[3] Patent: WO2016/123533, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40

[4] Patent: US2006/46967, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 134

[5] Patent: US2003/176504, 2003, A1

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