228710-82-5
228710-82-5 结构式
基本信息
5-溴-2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)吡啶
5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)吡啶
5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
Pyridine, 5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-
制备方法
1072-97-5
110-13-4
228710-82-5
以2-氨基-5-溴吡啶（13.8 g，0.08 mol）和2,5-己二酮（14.1 mL，0.12 mol）为原料，在甲苯（180 mL）中溶解，加入对甲苯磺酸（100 mg）作为催化剂。将反应混合物置于Dean-Stark装置下回流14小时。反应完成后，冷却至室温，将棕色反应液倒入水（200 mL）中，用甲苯（2×200 mL）萃取。合并有机相，用盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯:戊烷（1:3），得到5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)吡啶，为棕色油状物（18.4 g，0.073 mol，收率92%）。产物结构经1H NMR（CDCl3, 400 MHz）确认：δ 2.18（s, 6H），5.90（s, 2H），7.11（d, 1H），7.92（d, 1H），8.62（s, 1H）。低分辨质谱（LRMS）显示m/z 253（[M-H]+, 含Br同位素）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 4, p. 587 - 592
[2] Patent: WO2004/52372, 2004, A1. Location in patent: Page 85-86
[3] Patent: WO2008/87512, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[4] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 6, p. 1403 - 1404
[5] Patent: WO2006/82511, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 36-37