22888-70-6
中文名称
水飞蓟宾
英文名称
Silibinin
CAS
22888-70-6
EINECS 编号
245-302-5
分子式
C25H21O10
MDL 编号
MFCD00872186
分子量
481.43
MOL 文件
22888-70-6.mol
更新日期
2024/04/24 11:42:36
22888-70-6 结构式
基本信息
中文别名
益肝灵水飞蓟素
水飞蓟宾/西利马林
2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六环
水飞蓟宾
西利马林
英文别名
2-[2R,3R-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-BENZODIOXIN-6-YL]-2R,3R-DIHYDRO-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE2,3-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-6-(3,5,7-TRIHYDROXY-4-OXOBENZOPYRAN-2-YL)BENZODIOXINE
2,3-DIHYDRO-3-[4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]-2-[HYDROXYMETHYL]-6-[3,5,7-TRIHYDROXY-4-OXOBENZOPYRAN-2-YL]BENZODIOXIN
(2R,3R)-3,5,7-TRIHYDROXY-2-[(2R,3R)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-2-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-BENZO[1,4]DIOXIN-6-YL]-CHROMAN-4-ONE
4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE, 2-[(2R,3R)-2,3-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-BENZODIOXIN-6-YL]-2,3-DIHYDRO-3,5,7-TRIHYDROXY-, (2R,3R)-
ISOSILYBIN
MILK THISTLE EXTRACT
PRINCIPAL COMPONENT OF SILYMARINE
SILIBININ
SILYBIN
SILYBIN A
SILYBIN (A AND B)
SILYBININ
SILYBIN (MIX)
SILYMARIN
SILYMARIN I
-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl)-3,5,7-trihydroxy-,(2r-(2-alpha,3-bet
3r*)))-6(2r*
7c3mt
flavobin
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性状水飞蓟宾(22888-70-6)为类白色结晶性粉末。无臭、味微苦涩，有引湿性。溶于丙酮，略溶于甲醇、乙醇，难溶于氯仿，不溶于水。
熔点164-174°C
比旋光度D20 +11° (c = 0.25 in acetone + alcohol)
沸点793.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度可溶于丙酮（少量）、DMSO、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)pKa 6.42±0.04 (Uncertain)
形态固体
颜色淡黄色
水溶解性54mg/L(24.99 ºC)
Merck13,8607
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
LogP4.232 (est)
安全数据
常见问题列表
简介
水飞蓟宾（silybin，C25H22O10）是一种类黄酮木脂素物质，淡黄色固体粉末。它还有另外三种异构体，分别为异水飞蓟宾(isosilybin)、水飞蓟宁(silydianin) 和水飞蓟亭(silychristin)。其中水飞蓟宾是最普遍且具有生物活性的物质，还具有抗肿瘤、保护心血管、抑菌等广泛的药理活性。
功效作用
水飞蓟宾可使肝损伤模型动物具有对抗肝毒性物质的特点，可限制α-鹅膏菌素（肝毒性物质）进入细胞；具有抗氧化活性；可通过促进受损肝细胞内的蛋白质合成使磷脂代谢正常化；可诱导细胞核中RNA聚合酶 I 的活性。水飞蓟宾经消化道吸收后，主要随胆汁排泄（大于吸收总量的80%)。水飞蓟宾对于稳定肝细胞、保护肝脏，以及排出肝脏毒素等均有帮助，还具有改善认知障碍、保护脑缺血再灌注损伤、降低肺动脉高压等药理作用。
水飞蓟提取物
水飞蓟宾是从菊科植物紫花水飞蓟种籽中分离出来一种黄酮木脂素类化合物,主要的活性成分有水飞蓟宾 、异水飞蓟宾 、水飞蓟亭和水飞蓟宁等四种同分异构体，可以防止化学毒素、食物毒素和药物等对肝脏造成的损伤，促进肝细胞的再生和修复，被称为“天然的保肝药”。常温下为类白色结晶性粉末，无臭、味微苦涩，有引湿性，易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇，略溶于氯仿，几乎不溶于水。水飞蓟宾又称为利肝素、奶蓟素、水飞蓟总黄酮、西利马灵、益肝灵、水飞蓟素、利加隆，早在2000年以前，中国古人就用水飞蓟来治疗肝胆疾病，临床表明，它具有明显的保护及稳定肝细胞膜的作用；对四氯化碳、硫代乙酰胺、毒蕈碱、鬼笔碱、猪屎豆碱等肝脏毒物引起的各种类型肝损伤具有不同程度的保护和治疗作用，并对四氯化碳所引起的丙氨酸氨基转移酶的升高有一定的阻止作用。适用于慢性迁延性肝炎、慢性活动性肝炎，初期肝硬化、肝中毒等病的治疗。另外本品还具有很强抗氧化性，能够清除人体内的自由基，延缓衰老，已经被广泛应用于医药、保健品、食品和化妆品等领域中。
不良反应
主要表现在轻微的胃肠道症状（呃逆、恶心）及胸闷等；也有报道称其可能会发生一过性的高胆红素血症和轻微的发热，严重毒性反应未见报道。生物活性
Silibinin (Silybin, Silibinin A, Silymarin I)是Silymarin的主要活性成分。体外研究
水飞蓟宾是近似等摩尔比的silibinin A和silybinin B两种对映异构体的混合物。体外和动物研究都表明，水飞蓟宾具有保肝作用(抗肝毒)，保护肝脏细胞免受毒素损害。 在体外试验中，水飞蓟宾对人类前列腺癌细胞，雌激素依赖型和非依赖型人类乳腺癌细胞，人类子宫颈癌细胞，人类结肠癌细胞，小和非小人类肺癌细胞都具有抗癌作用。