230642-84-9
中文名称
4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
英文名称
4-vinyl-2，3-dihydrobenzofurane
CAS
230642-84-9
分子式
C10H10O
分子量
146.19
MOL 文件
230642-84-9.mol
更新日期
2025/04/07 11:28:10
230642-84-9 结构式
基本信息
中文别名
4-乙烯基苯并呋喃4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
英文别名
4-Vinyl-2,3-dihydrobenzofuran4-ethenyl-2,3-dihydrobenzofuran
Benzofuran, 4-ethenyl-2,3-dihydro-
4-Vinyl-2,3-dihydrobenzofuran(VBF)
4-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
Imtermediate tasimelteon(4-ethenyl-2,3-dihydrobenzofuran)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点244.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
230642-83-8
230642-84-9
以化合物（CAS: 230642-83-8）为原料合成4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的一般步骤：将C部分的甲苯磺酸酯（100 g，314 mmol）溶解于THF（1200 mL）中，置于2000 mL三颈圆底烧瓶内，该烧瓶配备有机械搅拌器、数字温度计和均压加料漏斗，保持室温。通过冰水浴将反应混合物冷却至0℃。在0℃下，缓慢滴加t-BuOK（1 M，345.5 mL）的THF溶液，滴加过程持续110分钟。将反应混合物逐渐升温至环境温度并继续搅拌2小时。反应完成后，加入水（350 mL）和EtOAc（600 mL），分离有机层和水层。水层用EtOAc（2×150 mL）进一步萃取。合并所有EtOAc层，用盐水（2×150 mL）洗涤，经MgSO4干燥后过滤。减压蒸馏去除溶剂，得到46 g目标产物4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，收率为100%。
参考文献：
[1] Patent: EP1041980, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 11, p. 667 - 669
[3] Patent: CN106542973, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0098-0101