496-16-2
中文名称
2,3-二氢苯并呋喃
英文名称
2,3-Dihydrobenzofuran
CAS
496-16-2
EINECS 编号
207-817-3
分子式
C8H8O
MDL 编号
MFCD00005855
分子量
120.15
MOL 文件
496-16-2.mol
更新日期
2024/04/23 09:20:21
496-16-2 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二氢苯并呋喃2,3-二氢苯并[B]呋喃
英文别名
2,3-DIHYDROBENZO[B]FURAN2,3-DIHYDROBENZOFURAN
BUTTPARK 44\01-23
COUMARAN
2,3-Dihydro-1-benzofuran
2,3-dihydro-benzofura
Coumaran (2,3-dihydrobenzofuran)
Dihydrobenzofuran
Dihydrocoumarone
Kumaran
Coumaran~2,3-Dihydro-2,3-benzofuran
2,3 Dihydro bezofuran
2,3-Dihydrobenzofurane
Cumaran
2,3-dihydro-2,3-benzofuran
Benzofuran,2,3-dihydro-
2,3-DIHYDROBENZOFURAN,98%
2,3-Dihydrobenzobüfuran, 98%
Benzodihydrofuran
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点-21°C
沸点188-189 °C(lit.)
密度1.065 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.549(lit.)
闪点152 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度酒精：可溶
形态透明液体
比重1.065
颜色无色至黄色至绿色
Merck14,2559
检测方法GC,NMR
BRN111928
InChIKeyHBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N
LogP2.140
NIST化学物质信息Benzofuran, 2,3-dihydro-(496-16-2)
EPA化学物质信息Coumaran (496-16-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H227
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S23-S24/25-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29329995
常见问题列表
用途
2,3-二氢苯并呋喃是一种精细化工原料，广泛应用于三环类化合物的合成，同时还是合成近年来发现的一些重要药物的中间原料。2,3-二氢苯并呋喃是抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等的中间原料。
制备
步骤1：2-苯氧基乙醇的合成
向10000m L三颈圆底瓶中加入200ml无水乙醇，将金属钠(23g)溶于其中，再分别加人苯酚(94g，900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中跑板跟踪反应情况(展开剂:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇,加500mL蒸馏水。然后用乙醚萃取三次(每次约400mL)，并分别用稀氢氧化钠液及蒸馏水洗涤几次(除去苯酚)。然后常压蒸馏除去乙醚，剩余物在减压下蒸馏，收集163-166°C(18mmHg)的馏分即得。该醚是无色稠状液体，bp : 240-246°℃，折光率: 1.532 ，d:1.1002 ，不溶于水，但溶于醚及醇(产率:75 %)。
步骤2：2,3-二氢苯并呋喃的合成
向250mL三颈圆底烧瓶中加入2-苯氧基乙醇(50g)和氯化锌(5g)，混合搅拌加热至225°C回流，然后缓慢降至190C回流。反应超过5h，反应过程中跑板跟踪反应(展开剂:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6)。冷却，减压蒸馏，收集(88-90)°C( 18mmHg)的馏分得标题化合物。该化合物为无色液体，b p : 188-189℃，折光率: 1.549，d 1.053 ，产率: (70%)。
生物活性
Coumaran (2,3-Dihydrobenzofuran) 是一种从 L. camara 中提取的 (AChE) 抑制剂。Coumaran 可以用作生物农药。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2,3-二氢苯并呋喃2,3-Dihydrobenzofuran, 98%(496-16-2)
Sigma Aldrich
496-16-2(sigmaaldrich)