23082-51-1
中文名称
4'-氯-2'-硝基苯乙酮
英文名称
1-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethanone
CAS
23082-51-1
分子式
C8H6ClNO3
分子量
199.592
MOL 文件
23082-51-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
23082-51-1 结构式
基本信息
中文别名
4'-氯-2'-硝基苯乙酮1-(4-氯-2-硝基苯)乙酮
英文别名
4'-Chloro-2'-nitroacetophenone1-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethanone
1-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethan-1-one
Ethanone, 1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点55-56℃
沸点157°C/9mmHg(lit.)
密度1.378
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
CAS 数据库23082-51-1
制备方法
方法1
41995-04-4
105-53-3
23082-51-1
向丙二酸二乙酯（12.0 g，75 mmol）的四氢呋喃（THF，250 mL）溶液中分批加入氢化钠（NaH，3.6 g，90 mmol），室温下搅拌反应混合物20分钟。随后，在0℃条件下，将4-氯-2-硝基苯甲酰氯的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液缓慢滴加至反应体系中。滴加完毕后，室温下继续搅拌30分钟，然后升温至80℃反应2小时。反应完成后，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯和水进行分配萃取。收集有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。将浓缩残余物溶于乙酸（AcOH，25 mL）和20%硫酸（H2SO4，25 mL）的混合溶液中，80℃下搅拌反应6小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取反应混合物，依次用饱和食盐水、水和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤有机相。有机相再次用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。最后，通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1:5）纯化残余物，得到目标产物1-(4-氯-2-硝基苯)乙酮（5.0 g，收率33%），为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/54572, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 274
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1969, vol. 17, p. 596 - 604
[3] Patent: US2008/287458, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39