233276-38-5
中文名称
4-甲基四氢吡喃-4-甲酸
英文名称
2H-Pyran-4-carboxylicacid,tetrahydro-4-methyl-(9CI)
CAS
233276-38-5
分子式
C7H12O3
分子量
144.17
MOL 文件
233276-38-5.mol
更新日期
2024/12/05 10:48:43
233276-38-5 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基恶烷-4-羧酸4-甲基四氢吡喃-4-甲酸
4-甲基四氢-2H-吡喃-4-羧酸
四氢-4-甲基-2H-吡喃-4-羧酸
英文别名
4-Methyltetrahydro-2H-pyr...4-Methyloxane-4-carboxylic acid
4-Methyltetrahydropyran-4-carboxylic Acid
4-Methyltetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
Tetrahydro-4-methyl-2H-pyran-4-carboxylic acid
2H-Pyran-4-carboxylicacid,tetrahydro-4-Methyl-
2H-Pyran-4-carboxylicacid,tetrahydro-4-methyl-(9CI)
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
沸点257℃
密度1.124
闪点105℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.56±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
443912-70-7
233276-38-5
以4-甲基-四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯为原料合成4-甲基四氢吡喃-4-甲酸的一般步骤如下：向4-甲基四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯（5.00g，31.6mmol）在1:1:1的二恶烷/水/甲醇（60mL）混合溶剂中的溶液中加入氢氧化锂水合物（5.31g，126mmol），室温下搅拌反应混合物过夜。反应完成后，将混合物部分浓缩，随后用水和乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用6M盐酸酸化至pH=1。分离有机层和水层，水层用额外的乙酸乙酯（50mL）萃取。合并所有有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩至干，得到4-甲基四氢-2H-吡喃-4-羧酸（4.61g，收率100%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ12.29（s，1H），3.65（dt，J=11.8,4.3Hz，2H），3.33-3.32（m，2H），1.87-1.86（m，2H），1.35（ddd，J=13.5,9.9,4.1Hz，2H），1.13（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/275016, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0266
[2] Patent: US2014/275080, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0400
[3] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 1, p. 65 - 78