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23432-39-5

中文名称 4-肼基-6-甲氧基喹啉
英文名称 4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
CAS 23432-39-5
分子式 C10H9NO2
分子量 175.18
MOL 文件 23432-39-5.mol
更新日期 2025/07/25 16:37:18
23432-39-5 结构式 23432-39-5 结构式

基本信息

中文别名
6-甲氧基喹啉-4-醇
4-羟基-6-甲氧基喹啉
4-肼基-6-甲氧基喹啉
英文别名
6-METHOXYQUINOLIN-4-OL
Nsc76096
6-METHOXY-4-QUINOLINOL
6-Methoxyl-4-quinolinol
6-Methoxyquinoline-4-ol
4-Quinolinol, 6-methoxy-
6-METHOXY-4(1H)-QUINOLINONE
6-METHOXYQUINOLIN-4(1H)-ONE
4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE
6-METHOXY-4-HYDROXYQUINOLINE
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

熔点225-244 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸点351.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.40±0.40(Predicted)
形态solid
外观Off-white to gray Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H318
危险品标志Xn
危险类别码22-41
安全说明26-39
WGK Germany3
海关编码2933499090

制备方法

方法1
4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸

28027-16-9

4-肼基-6-甲氧基喹啉

23432-39-5

以4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸为原料合成4-羟基-6-甲氧基喹啉的一般步骤:将4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸(7, 15.7 g, 72 mmol)溶解于80 mL二苯醚中,于金属浴中加热至245℃反应2小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,并溶解于200 mL己烷中。搅拌混合物3小时后,进行过滤。所得固体用乙酸乙酯洗涤,干燥后得到6-甲氧基喹啉-4-醇(8, 12.5 g, 72 mmol, 产率100%)。产物经1H-NMR(DMSO-d6)表征:δ= 3.81(s, 3H), 5.99(d, 1H), 7.28(dd, 1H), 7.48-7.53(m, 2H), 7.86(d, 1H), 11.87(bs, 1H)。LC-MS分析结果:保留时间(Rt)= 0.87分钟;质谱(MS):m/z = 176 [M + H]+。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796

[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206

[3] Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 272

[4] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1659,1660

[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 5, p. 821 - 824

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