23611-75-8
中文名称
6-氯-2-乙酰基吡嗪
英文名称
2-Chloro-6-pyrazinecarboxylic acid methyl ester
CAS
23611-75-8
分子式
C6H5ClN2O2
分子量
172.57
MOL 文件
23611-75-8.mol
更新日期
2025/09/29 14:39:07
23611-75-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-2-乙酰基吡嗪6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
6-氯-2-羧酸甲酯吡嗪
6-氯-2-吡嗪羧酸甲酯
6-氯-2-甲酸甲酯吡嗪
2-氯吡嗪-6-羧酸甲酯
6-氯哌嗪-2-羧酸甲酯
6-氯吡嗪-2-甲酸 甲酯
6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 1G
英文别名
m901086-Chloro-pyrazine-2-c
6-Chloro-pyrazine-2-carbo...
6-Chloro-pyrazine -2-carboxylate
ethyl 6-chloropyrazine-2-carboxylate
METHYL 6-CHLORO-2-PYRAZINECARBOXYLATE
Methyl 6-chloropyrazine-2-carboxylate
Methyl 2-chloropyrazine-6-carboxylate
Methyl6-chloropyrazine-2-carboxylate,95%
Methyl 6-chloropyrazine-2-carboxylate 97+%
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点40-41 °C
沸点60-70 °C(Press: 30 Torr)
密度1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.28±0.10(Predicted)
形态固体
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-8-3-5(7)9-4/h2-3H,1H3
InChIKeyMVVYUJFEXRODQA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(Cl)=CN=C1
制备方法
方法1
770-00-3
23611-75-8
以实施例1D的产物（7.18g，45.9mmol）为原料，将其溶解于二氯亚砜（SOCl2，50mL，687mmol）中。将反应混合物加热至回流状态，保持8小时后冷却至室温。在减压条件下蒸除过量的SOCl2，随后于0℃下缓慢加入水（50mL）以淬灭反应。用1M碳酸钾水溶液（K2CO3，aq）中和反应混合物，之后用二氯甲烷（CH2Cl2，5×100mL）进行多次萃取。合并所有有机相萃取液，用饱和食盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液，Rf=0.35）纯化所得残余物，得到6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯，呈稠油状物，静置后逐渐固化（7.16g，收率67%）。产物经1H NMR（DMSO-d6，300MHz）鉴定：δ 3.94（s，3H），9.07（s，1H），9.19（s，1H）。质谱（DCI/NH3）显示m/z 190（M+NH4）+。
参考文献：
[1] Patent: US2009/281118, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 22, p. 7816 - 7825
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 21, p. 7678 - 7692