6627-22-1
中文名称
6-氯-嘧啶-4-甲酸甲酯
英文名称
methyl 6-chloropyrimidine-4-carboxylate
CAS
6627-22-1
分子式
C6H5ClN2O2
分子量
172.57
MOL 文件
6627-22-1.mol
更新日期
2025/08/06 11:25:01
6627-22-1 结构式
基本信息
中文别名
6-氯嘧啶羧酸甲酯6-氯嘧啶-4-羧酸甲酯
6-氯-嘧啶-4-甲酸甲酯
甲基 6-氯嘧啶-4-甲酸酯
6 - 氯-4 - 羧酸甲酯
英文别名
NSC 58346Methyl 6-chloro-4-pyrimidinecarboxylate
methyl 6-chloropyrimidine-4-carboxylate
4-PyriMidinecarboxylic acid, 6-chloro-, Methyl ester
methyl 6-chloropyrimidine-4-carboxylate ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：酯类物理化学性质
沸点271℃
密度1.372
闪点118℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.89±0.17(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-5(7)9-3-8-4/h2-3H,1H3
InChIKeyIAEUEOUJKNGPMO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=CC(C(OC)=O)=N1
制备方法
方法1
7399-93-1
6627-22-1
以6-氧代-3,6-二氢嘧啶-4-羧酸甲酯为原料合成6-氯嘧啶-4-甲酸甲酯的一般步骤：[0778]向2000 mL的四颈圆底烧瓶中加入6-羟基嘧啶-4-羧酸甲酯（115 g，746.16 mmol，1.00当量）、乙腈（1200 mL）和三氯氧磷（340 g，2.22 mol，3.00当量）。将反应混合物在80℃下搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在真空下浓缩。随后，用1000 mL乙酸乙酯稀释反应混合物，并用1000 mL冰水淬灭。用3×500 mL乙酸乙酯萃取水相。合并有机层，依次用1000 mL水和1000 mL饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩。将残余物通过硅胶柱层析纯化，以乙酸乙酯/石油醚（1:4）为洗脱剂，得到76 g（产率59%）的6-氯嘧啶-4-甲酸甲酯，为白色固体。LCMS [M + H]+ 173。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0774; 0777; 0778
[2] Patent: WO2018/15410, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0228; 0232-0233