23688-47-3
中文名称
3-溴-4-氮杂吲哚
英文名称
3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
CAS
23688-47-3
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
23688-47-3.mol
更新日期
2025/08/04 10:57:00
23688-47-3 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-4-氮杂吲哚3-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
英文别名
3-BROMO-4-AZAINDOLE3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine, 3-bromo-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点232-238 °C
沸点346.3±22.0 °C(Predicted)
密度1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)12.99±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Yellow to brown
制备方法
方法1
272-49-1
23688-47-3
实施例3 3-溴-4-氮杂吲哚的合成：将0.9707g（8.21mmol）4-氮杂吲哚溶解于50mL乙腈中，置于250mL三颈圆底烧瓶中，配备磁力搅拌器、热电偶、氮气入口和冰浴冷却装置。在170℃下，于10分钟内分批加入5.5187g（24.7mmol，3当量）固体CuBr2至烧瓶中。反应混合物形成绿色悬浮液，室温下搅拌直至TLC检测显示原料消失（约1-2小时）。将反应混合物冷却至10℃，缓慢加入60mL 7N氨的甲醇溶液进行淬灭。所得蓝色溶液在室温下经旋转蒸发浓缩，残余物用乙酸乙酯（3×80mL）萃取。合并有机相，用Na2SO4干燥，过滤后旋转蒸发浓缩，得到1.4g灰白色固体。将该固体悬浮于100mL己烷中，过滤并真空干燥，得到1.225g（收率76%）3-溴-4-氮杂吲哚，为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2008/9514, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2010/33980, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Synlett, 2007, # 2, p. 211 - 214
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3238 - 3242
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433