23688-89-3
中文名称
6-氯吡嗪-2-羧酸
英文名称
6-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
CAS
23688-89-3
分子式
C5H3ClN2O2
分子量
158.54
MOL 文件
23688-89-3.mol
更新日期
2025/12/01 09:28:32
23688-89-3 结构式
基本信息
中文别名
6-氯吡嗪-2-羧酸6-氯-2-吡嗪甲酸
6-氯吡嗪-2-甲酸
2-氯吡嗪-6-羧酸
6-氯-2-羧酸吡嗪
6-氯哌嗪-2-羧酸,95%
6-氯吡嗪-2-羧酸(CAS号:23688-89-3)
英文名称:6-CHLOROPYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
英文别名
C901166-Chloro-pyrazine-2-acid
2-Chloro-6-carboxypyrazine
2-Carboxy-6-chloropyrazine
6-Chloropyrazine-2-carbox...
2-Chloro-6-pyrazinecarboxylicacid
6-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
6-Chloropyrazine-2-carboxylicAcid>
2-Pyrazinecarboxylic acid, 6-chloro-
6-Chloropyrazine-2-carboxylicacid,95%
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点158-160 °C
沸点323.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.579±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.54±0.10(Predicted)
形态固体
颜色Light yellow to Brown
InChIInChI=1S/C5H3ClN2O2/c6-4-2-7-1-3(8-4)5(9)10/h1-2H,(H,9,10)
InChIKeyKGGYMBKTQCLOTE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=NC(Cl)=CN=C1
制备方法
方法1
23611-75-8
23688-89-3
以6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成6-氯吡嗪-2-羧酸的一般步骤：将6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（1.78 g，10.3 mmol）溶于乙醇（25 mL）中。加入1 M氢氧化钠溶液（25 mL），反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用1 M盐酸水溶液将混合物酸化至pH 3。随后，将反应混合物用水（150 mL）稀释，并用乙酸乙酯（4 × 100 mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到标题化合物6-氯吡嗪-2-羧酸，为白色固体（1.54 g，收率94%）。质谱（DCI/NH3）m/z 176（M + NH4）+。
参考文献：
[1] Patent: US2009/281118, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 21, p. 7678 - 7692