237435-16-4
中文名称
3-氨基-6-溴-2,4-二氯吡啶
英文名称
2,4-DICHLORO-3-AMINO-6-BROMOPYRIDINE
CAS
237435-16-4
分子式
C5H3BrCl2N2
分子量
241.9
MOL 文件
237435-16-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
237435-16-4 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯-3-氨基-6-溴吡啶3-氨基-6-溴-2,4-二氯吡啶
英文别名
6-bromo-2,4-dichloro-3-Pyridinamine6-bromo-2,4-dichloropyridin-3-amine
3-Pyridinamine,6-bromo-2,4-dichloro-
2,4-DICHLORO-3-AMINO-6-BROMOPYRIDINE
6-Bromo-2,4-dichloro-pyridin-3-ylamine
3-Amino-6-bromo-2,4-dichloropyridine 98%
物理化学性质
沸点301.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.934±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-2.02±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
173772-63-9
237435-16-4
(d)3-氨基-6-溴-2,4-二氯吡啶的合成。 将3-氨基-2,4-二氯吡啶(500 mg,3.1 mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF,16 mL)中,并在冰水浴中冷却至0℃。 随后,缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺(660 mg,3.7 mmol)的DMF(7 mL)溶液。 反应15分钟后,将反应混合物倒入水中,并用乙酸乙酯(EtOAc,2×)萃取。 合并有机相,依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到红色残余物。 将该残余物溶于体积比为1:1的乙酸乙酯/正己烷混合溶剂中,通过硅胶短柱过滤,再次减压浓缩,得到无色结晶状标题化合物0.68 g(收率90%)。 1H NMR(DMSO-d6,500 MHz):δ 6.10(s,2H),7.69(s,1H)。 质谱(MS)m/z:243([M+H]+,81Br),241([M+H]+,79Br)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 22, p. 4288 - 4312
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1511 - 1530
[3] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 5, p. 1022 - 1032
[4] Patent: US6187777, 2001, B1
