22918-01-0
中文名称
2-溴-4-氯吡啶
英文名称
2-Bromo-4-chloropyridine
CAS
22918-01-0
分子式
C5H3BrClN
MDL 编号
MFCD03840757
分子量
192.44
MOL 文件
22918-01-0.mol
更新日期
2025/08/01 20:43:24
22918-01-0 结构式
物理化学性质
熔点<30℃
沸点98°C
密度1.736±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110℃
储存条件-20°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)0.12±0.10(Predicted)
形态powder to lump to clear liquid
颜色White or Colorless to Almost white or Almost colorless
InChIInChI=1S/C5H3BrClN/c6-5-3-4(7)1-2-8-5/h1-3H
InChIKeySURKZMFXICWLHU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=CC(Cl)=C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-41-37/38-22
安全说明26-36/37/39-39
WGK Germany1
海关编码2933399990
制备方法
方法1
19798-80-2
22918-01-0
以2-氨基-4-氯吡啶为原料合成2-溴-4-氯吡啶的一般步骤：在0℃下，将2-氨基-4-氯吡啶（8.9g，69.2mmol）加入48%氢溴酸水溶液（82mL）中，随后在10分钟内缓慢加入溴（33.4g，209mmol）。将反应混合物冷却至-10℃，并在30分钟内逐滴加入亚硝酸钠（NaNO2，10.65g，154mmol）的水溶液（20mL）。将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃，并用35%氢氧化钠溶液调节pH至>10。随后，用乙酸乙酯萃取混合物。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：0-20%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物2-溴-4-氯吡啶（12.1g，收率92%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 110; 111
[2] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93
[3] Patent: WO2003/99274, 2003, A1. Location in patent: Page 562-563