23856-20-4
中文名称
1-苄基-5-硝基-1H-吲唑
英文名称
1-BENZYL-5-NITRO-1H-INDAZOLE
CAS
23856-20-4
分子式
C14H11N3O2
分子量
253.26
MOL 文件
23856-20-4.mol
23856-20-4 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-5-硝基-1H-吲唑 英文别名
1-benzyl-5-nitroindazole1-BENZYL-5-NITRO-1H-INDAZOLE
1-BENZYL-5-NITRO-1H-INDAZOLE, 95+%
5-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-indazole
1H-Indazole, 5-nitro-1-(phenylmethyl)-
所属类别
有机原料：杂环化合物
制备方法
方法1
100-39-0
5401-94-5
23856-20-4
向5-硝基吲唑（10.0 g，61.3 mmol）的乙腈（100 mL）溶液中加入碳酸钾（16.9 g，122.6 mmol）和苄基溴（13.6 g，79.7 mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌加热过夜。反应完成后，冷却至室温，过滤收集固体，并用二氯甲烷洗涤。将滤液浓缩至干，残余物通过快速柱色谱法纯化，使用17-25%乙酸乙酯的己烷溶液（v/v）作为洗脱剂，得到1-苄基-5-硝基-1H-吲唑（7.0 g，44%）为黄色固体。 将铁粉（4.03 g，72.1 mmol）缓慢加入到1-苄基-5-硝基-1H-吲唑（6.9 g，27.2 mmol）的乙酸（200 mL）溶液中。室温下搅拌过夜后，反应混合物变为乳状，并有白色沉淀形成。过滤除去沉淀，滤液浓缩至约20 mL。残余物用水（200 mL）稀释，并缓慢加入氢氧化钠中和。随后，用乙酸乙酯（5 × 100 mL）萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干，得到1-苄基-1H-咪唑-5-基胺（5.23 g，82%）为棕色固体。 1H NMR (DMSO-D6): δ 7.72 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24-7.14 (m, 5H), 6.74 (m, 2H), 5.49 (s, 2H), 4.80 (br, 2H). ES-LCMS: RT = 0.93 min; [M + H]+ = 224.2.
参考文献：
[1] Patent: WO2005/10008, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 117-118