23876-15-5
23876-15-5 结构式
基本信息
罗匹尼罗中间体 一
2-METHYL-3-NITROPHENYLACETIC ACID
(3-NITRO-O-TOLYL)ACETIC ACID
2-METHYL-3-NITROPHENYL ACETIC ACID (R4)
2-Methyl-3-nitrohenylacetic acid
Ropinirole Intermediate 1
(2-Methyl-3-nitro-phenyl)-acetic acid 98%
物理化学性质
安全数据
制备方法
23876-14-4
23876-15-5
以2-甲基-3-硝基苯腈为原料合成2-甲基-3-硝基苯基乙酸的一般步骤：向2-甲基-3-硝基苯基乙腈（500 mg，2.8 mmol）的乙醇（30 mL）溶液中加入20% w/v KOH水溶液（30 mL）。将反应混合物加热回流18小时。反应完成后，冷却至室温，用二氯甲烷（50 mL）萃取，分离水层。水层用2N HCl水溶液酸化至pH 2，随后用乙酸乙酯（50 mL）和二氯甲烷（50 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩溶剂，得到浅棕色固体产物2-甲基-3-硝基苯基乙酸（470 mg，收率86%）。产物经1H NMR（400 MHz, CD3OD）表征，化学位移δ（ppm）为：7.66（d, 1H），7.50（d, 1H），7.34（t, 1H），3.79（s, 2H），2.37（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 10, p. 1533 - 1536
[2] Patent: US2005/267096, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1969, vol. 14, p. 1935 - 1939
[4] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1969, vol. 14, p. 1935 - 1939
[5] Patent: WO2006/123356, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
常见问题列表
2-甲基-3-硝基苯乙酸是合成药物盐酸罗匹尼罗的一种重要中间体。盐酸罗匹尼罗为新开发的治疗帕金森病(简称PD)的第二代多巴胺受体激动剂，具有与天然多巴胺极相似的简单化学结构，极少有神经方面的副作用。