24188-74-7
中文名称
7-氯-1-羟基异喹啉
英文名称
7-CHLORO-1-HYDROXYISOQUINOLINE
CAS
24188-74-7
分子式
C9H6ClNO
分子量
179.6
MOL 文件
24188-74-7.mol
更新日期
2025/08/11 13:24:28
24188-74-7 结构式
基本信息
中文别名
7-氯-1-羟基异喹啉7-氯-1(2H)-异喹啉酮
7-氯异喹啉-1(2H)-酮
英文别名
7-Chloroisoquinolin-1-ol7-CHLORO-1(2H)-ISOQUINOLONE
7-chloro-2H-isoquinolin-1-one
7-Chloro-1(2H)-isoquinolinone
7-CHLORO-1-HYDROXYISOQUINOLINE
1(2H)-Isoquinolinone, 7-chloro-
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
熔点245-247 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点414.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.99±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H6ClNO/c10-7-2-1-6-3-4-11-9(12)8(6)5-7/h1-5H,(H,11,12)
InChIKeyYWUCOQGBXQHOJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC(Cl)=C2)C=CN1
制备方法
方法1
1615-02-7
26386-88-9
24188-74-7
步骤1: 向(E)-3-(4-氯苯基)丙烯酸(18.3 g, 0.1 mol)和三乙胺(Et3N, 20.2 g, 0.2 mol)的苯(100 mL)溶液中滴加叠氮磷酸二苯酯(DPPA, 27.5 g, 0.1 mol)。搅拌反应混合物2小时后，浓缩溶液，并通过快速色谱法(Biotage系统，流动相为20/80的乙酸乙酯/己烷)进行纯化，得到16 g中间体叠氮化物，为固体。将该中间体溶解在100 mL的1,2-二氯乙烷中，并将所得混合物在30分钟内缓慢加热至90℃。随后将反应混合物加热至回流，并在该温度下保持3小时。冷却至室温后，沉淀出固体，通过过滤收集，并用甲苯洗涤，最终得到9.5 g 7-氯异喹啉-1(2H)-酮，收率为53%。 产物表征数据: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm: 6.66 (d, J = 7.05 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.05 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.67 (d, J = 2.01 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 2.27 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 104.05, 125.62, 127.21, 128.54, 129.52, 130.77, 132.43, 136.55, 160.72; LC/MS, MS m/z (M + H)+: 180.
参考文献：
[1] Patent: WO2012/166459, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24