24347-63-5
24347-63-5 结构式
基本信息
(S)-Methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate
methyl (2s)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
2-(S)-Hydroxy-3-methylbutyric acid methyl ester
Butanoic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, methyl ester, (2S)-
物理化学性质
制备方法
67-56-1
17407-55-5
24347-63-5
将甲醇（14.5 mL，360 mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.68 g，3.6 mmol）加入到(S)-(+)-2-羟基-3-甲基丁酸（14.20 g，120 mmol）的四氯化碳（40 mL）溶液中。将反应混合物在无水条件下回流10小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，依次用水（15 mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）洗涤，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。通过蒸馏纯化残余物，得到(S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯（13.03 g，82%收率），为无色油状物；沸点62-63°C/15 Torr；比旋光度[α]D = +23.7（c 1.00，CHCl3），文献值[α]D = +24.3（c 1.00，CHCl3）；1H NMR（CDCl3）δ 0.82（d，J = 6.9 Hz，3H，3-Me），0.98（d，J = 6.9 Hz，3H，3-Me），2.03（m，1H，3-H），2.83（d，J = 6.2 Hz，1H，OH），3.75（s，3H，CO2Me），4.01（dd，J = 6.2, 3.6 Hz，1H，2-H）；13C NMR（CDCl3）δ 15.9, 18.6, 32.1, 52.2, 75.0, 175.3；IR（薄膜）νmax：3483, 1735 cm-1。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 21, p. 7659 - 7672
[2] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3757 - 3760
[3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 126 - 142
[4] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3749 - 3756