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以1-芘甲醛为原料合成1-芘甲醇的一般步骤：将1-芘甲醛（1g，4.3mmol）和干燥的四氢呋喃（20mL）置于圆底烧瓶中。分小份加入硼氢化钠（165mg，4.3mmol），并加入少量甲醇以促进溶解（累计加入甲醇体积为10mL），得到橙色溶液。反应完成后，用2%的盐酸溶液淬灭反应。随后，通过减压蒸馏除去溶剂。将所得白色粉末溶解于二氯甲烷中，用水洗涤有机相，并用硫酸镁干燥。再次通过减压蒸馏除去溶剂。最后，通过硅胶柱色谱纯化产物，使用二氯甲烷作为洗脱液，产率为88%。产物的结构通过以下表征确认：1H NMR（300MHz，CDCl3，300K）：δ（ppm）= 1.87（s，1H）；5.39（s，2H）；7.9-8.4（m，9H）。13C NMR{1H}（75MHz，CDCl3，300K）：δ（ppm）= 64.03；123.15；124.87；124.93；125.13；125.42；125.45；126.14；126.19；127.54；127.63；128.07；128.97；130.95；131.42；131.44；133.94。ESI-MS：m/z = 254.97 [M + Na]+，214.99 [M-OH]+（计算值C17H12O：232.09（精确质量）；232.28（分子量））。UV-Vis（DCM）：λmax（nm）= 314；327；344。

参考文献：

[1] Molecules, 2011, vol. 16, # 8, p. 6950 - 6968

[2] Journal of the American Chemical Society,

[3] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12846 - 12847

[4] Analytical Chemistry, 2018, vol. 90, # 2, p. 1402 - 1407

[5] Journal of Physical Chemistry A, 2003, vol. 107, # 40, p. 8363 - 8370