25252-00-0
中文名称
2-溴-5-碘苯甲酸
英文名称
2-BROMO-5-IODOBENZOIC ACID
CAS
25252-00-0
分子式
C7H4BrIO2
MDL 编号
MFCD00079716
分子量
326.91
MOL 文件
25252-00-0.mol
更新日期
2024/11/11 14:51:50
25252-00-0 结构式
基本信息
中文别名
5-碘-2-溴苯甲酸2-溴-5-碘苯甲酸
2-溴-5-碘苯甲酸 25G
2-溴-5-碘苯甲酸,97%
2-溴-5-碘苯甲酸(CAS号:25252-00-0)
英文别名
2-BROMO-5-IODOBENZOIC ACID 所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点171-175 °C
沸点371.2±32.0 °C(Predicted)
密度2.331±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Acetone (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)2.50±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Brown to Brown
敏感性感光
InChIInChI=1S/C7H4BrIO2/c8-6-2-1-4(9)3-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyQPKKBDSNZFSSOD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(I)=CC=C1Br
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29163990
制备方法
方法1
88-65-3
25252-00-0
以邻溴苯甲酸为原料合成2-溴-5-碘苯甲酸的一般步骤如下：向反应烧瓶中加入浓硫酸（294.4 g），将反应体系温度降至5-10℃。随后加入邻溴苯甲酸（126.9 g，0.456 mol）和二氯甲烷（687 g）。将反应体系升温至15-20℃，分4批加入1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（总计126.9 g，0.25 mol，按实施例1制备）。在15-20℃下反应2小时后，将反应溶液缓慢倒入冰水（686.9 g）中，控制反应器温度在15-25℃。接着加入45.8 g ester釜，随后加入甲基叔丁基醚（MTBE，800 g），搅拌混合物进行萃取20分钟。静置分层后，分离并收集上层有机相。水相再用MTBE（458 g）萃取一次，搅拌20分钟后，分离各层并收集上层有机相。合并所有有机相，保持在15-25℃，加入5%亚硫酸钠水溶液（126.04 g）处理30分钟，分层后，有机相在60℃下常压蒸发至干。随后，将残余物中的MTBE完全蒸发。在减压条件下，加入甲苯（458 g），并将体系温度升至95℃使所有物质溶解。冷却至18-22℃后过滤，用甲苯洗涤滤饼。最后，在50-55℃、真空（-0.095 MPa）下干燥，得到109.4 g灰白色固体产物，纯度≥98%，收率为73.5%。
参考文献：
[1] Patent: CN107954861, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0094; 0095
[2] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 2, p. 283 - 292