254-79-5

462-08-8

56-81-5

254-79-5

1,5-萘啶（4）的合成：向圆底烧瓶中加入3-氨基吡啶（1g，10.63mmol）、间硝基苯磺酸钠（3.59g，15.95mmol）、甘油（3.33mL，46.85mmol）、浓硫酸（5.92mL，111.53mmol）及水（3mL）。将反应混合物加热至150℃并持续搅拌2.5小时。反应完成后，冷却至室温，用4M氢氧化钠溶液调节pH至8，随后用乙酸乙酯（5×30mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=1:1）纯化，得到目标产物1,5-萘啶（622mg，45%收率），为黄色固体。熔点：74~75℃（文献值75℃）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ9.04-8.96（m，2H），8.43（d，J=8.4Hz，2H），7.66（dd，J=8.4,4.1Hz，2H）。

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 12, p. 1843 - 1851

[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 20, p. 3747 - 3750

[3] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 7, p. 875 - 878

[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 53, p. 13046 - 13050

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3251 - 3255