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25563-04-6

中文名称 2-(4-氯苯氧基)苯乙酸
英文名称 2-(4-Chlorophenoxy)phenylacetic acid
CAS 25563-04-6
分子式 C14H11ClO3
分子量 262.69
MOL 文件 25563-04-6.mol
更新日期 2025/10/11 15:20:36
25563-04-6 结构式 25563-04-6 结构式

基本信息

中文别名
2-(4-氯苯氧基)苯乙酸
2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酸
英文别名
orophenoxy)phenyL
2-(4-Chlorophenoxy)phenylacetic acid
2-(4-chlorophenoxy)Benzeneacetic acid
Benzeneacetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-
2-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)acetic acid
所属类别
有机原料:羧酸类化合物及衍生物

物理化学性质

熔点120-122℃
沸点397.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.317
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(轻微)、甲醇(轻微、超声处理)
酸度系数(pKa)4.10±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡粉色-米色
InChIInChI=1S/C14H11ClO3/c15-11-5-7-12(8-6-11)18-13-4-2-1-3-10(13)9-14(16)17/h1-8H,9H2,(H,16,17)
InChIKeyALMJMOPIBISVHZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(O)=O)=CC=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
邻氯苯乙酸

2444-36-2

对氯苯酚

106-48-9

2-(4-氯苯氧基)苯乙酸

25563-04-6

1. 在0-20℃条件下,将552.0g(4.0mol)碳酸钾溶于1500mL二甘醇二甲醚中。 2. 向上述溶液中依次加入283.1g(2.2mol)对氯苯酚和5.74g(0.04mol)溴化铜(I),搅拌均匀。 3. 将混合物加热至100℃,加入90.3g(0.53mol)邻氯苯乙酸,保持温度搅拌1小时。 4. 进一步加入159.4g(0.93mol)邻氯苯乙酸,升温至120-130℃,持续搅拌约8小时,通过高效液相色谱监测反应进度。 5. 反应完成后,冷却至室温,依次加入700mL水和650mL 35wt%盐酸水溶液,调节水层pH至1以下。 6. 加入500mL水稀释后,用400mL和200mL甲苯分别萃取一次,合并有机层。 7. 有机层依次用500mL水洗涤三次,500mL盐水洗涤一次,后用无水硫酸镁干燥。 8. 将干燥后的有机层部分浓缩至约400g残余物,滴加100mL庚烷,保持内部温度约70℃至结晶析出。 9. 冷却至20-25℃,过滤收集晶体,用100mL庚烷/甲苯(1:1)混合溶剂洗涤。 10. 减压干燥后得到245.6g 2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酸白色固体,收率68.8%。

参考文献:

[1] Patent: WO2012/38975, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 35

[2] Patent: EP2166012, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13

[3] Patent: WO2011/159903, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 36

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