94-75-7
中文名称
2,4-二氯苯氧乙酸
英文名称
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
CAS
94-75-7
EINECS 编号
202-361-1
分子式
C8H6Cl2O3
MDL 编号
MFCD00004300
分子量
221.04
MOL 文件
94-75-7.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:11
94-75-7 结构式
基本信息
中文别名
2，4-滴2，4-二氯苯氧基乙酸
(2,4-二氯苯氧基)乙酸
2,4-D酸
2,4-二氯苯氧乙酸
2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴
2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D)
2,4-二氟苯氧乙酸
英文别名
2,4-D2,4-D ACID
2,4-DICHLOROPHENOXYACETIC ACID
2,4-PA
AGRICORN D
AKOS BBS-00003746
CAPRI
DACAMINE
DAMINE
DED-WEED
DEFERON
DESORMONE
DIKAMIN
DIOWEED
DYMEC
IFLAB-BB F0850-6564
KAY-D
LABOTEST-BB LT00643672
'LGC' (1302)
RARECHEM AL BO 0361
所属类别
化学农药原药：植物生长调节剂 所属类别一
食品添加剂: 防腐杀虫剂: 防霉剂和保鲜剂 所属类别二
食品添加剂: 防腐剂物理化学性质
外观性质白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。
外观性状白色结晶。熔点138℃，沸点160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂，不溶于水。大白鼠经口LD50375mg/kg。
溶解性微溶于水，微溶于油类，溶于乙醇等。
熔点137 °C
沸点160 °C (0.4 mmHg)
密度1.563
蒸气压0.4 mm Hg ( 160 °C)
折射率1.5000 (estimate)
闪点160°C/0.4mm
储存条件APPROX 4°C
溶解度易溶于有机溶剂（乙醇、丙酮、二恶烷）
酸度系数(pKa)pK1:2.64 (25°C)
形态crystalline
颜色off-white to tan
酸碱指示剂变色ph值范围Acidic
嗅觉阈值(Odor Threshold)3.13 ppm
水溶解性Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
Merck14,2796
BRN1214242
Henry's Law Constant6.72 and 0.84 x 10-5 atm?m3/mol were reported at pH values of 1 and 7, respectively (wetted-wall column, Rice et al.,
1997a)
暴露限值NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA
10 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3.
稳定性稳定，但对水分敏感，可能对光敏感。与强氧化剂不相容，腐蚀许多金属。在水中分解。
LogP2.810
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 113) 2018
EPA化学物质信息2,4-D (94-75-7)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,Xi,T,F
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号AG6825000
自燃温度> 180 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29189090
立即威胁生命和健康浓度100 mg/m3
应用领域
用途一
用作植物生长调节剂用途二
用作有机分析标样、除莠剂及植物生长激素用途三
2,4-二氟苯氧乙酸作为精饲料防腐，最大使用量为0.01g/kg。用途四
2，4-二氯苯氧乙酸作化学防腐杀菌剂，我国规定可用于蔬、果的保鲜，最大使用量为0.01g/kg，残留量不大于2.0mg/kg。用途五
防腐保鲜剂。可与其他消毒剂等配伍使用。可有限防止柑橘类水果的蒂腐病。用途六
2,4-D是世界上最低水平先工业化的选择性高效有机除草剂。另外2,4-二氯苯氧乙酸还用作测定钍的试剂。用途七
除草剂，植物生长剂，有机微量分析测定碳和氢的标准。制备方法
方法一
以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸，并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气，氯化产物即为2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯约8～9h，当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、干燥得成品。
方法二
由2，4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2，4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化而成。方法三
以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。（1）先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍（摩尔比）地氢氧化钠和1.2倍（摩尔比）地氯乙酸，并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下，缓慢通入1.4倍-1.6倍（摩尔比）地氯气，氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯约8-9h，当反应物料相对密度达1.406（40℃）时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、烘干得成品。
方法四
先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐，再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合，然后氯化而得。94-75-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾类别
农药灭火剂
泡沫、水、二氧化碳、砂土职业标准
TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米常见问题列表
毒性
LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.使用限量
GB 2760--1996：果蔬保鲜0.01g/kg，残留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO，1994：柑橘中残留量≤2mg/kg。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的新鲜蔬菜
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的鲜水果
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2，4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴2,4-Dichlorophenoxyacetic acid(94-75-7)
Sigma Aldrich
94-75-7(sigmaaldrich)